t-butyl (3R,5S)-3,5-dihydroxy-6-heptynoate | 160375-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (3R,5S)-3,5-dihydroxy-6-heptynoate
• 英文别名: tert-butyl (3R,5S)-3,5-dihydroxyhept-6-ynoate
• CAS: 160375-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: LLHIWZPUCMGIPR-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (3R,5S)-3,5-dihydroxy-6-heptynoate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 t-Bu₃P*Pt(CH₂=CHSiMe₂)2O 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,6S)-6-[[(1E)-2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]乙烯基]-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitor NK-104 via a Hydrosilylation–Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  用 ClMe2SiH 和铂催化剂 t-Bu3P-Pt(CH2=CHSiMe2)2O，对 (3R,5S)-3,5-异亚丙基二氧基-6-庚炔酸叔丁酯进行氢硅烷化反应，得到了具有高产率和高区域选择性的 (E)-乙烯基硅烷。随后与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到了 (3R,5S,6E)-7-芳基-3,5-异亚丙基二氧基-6-庚烯酸叔丁酯。该序列被用于合成一种强效 HMG-CoA 还原酶抑制剂 NK-104。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2649
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-5-(t-butyldimethylsilyl)-3-hydroxy-4-pentynenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 t-butyl (3R,5S)-3,5-dihydroxy-6-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitor NK-104 via a Hydrosilylation–Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  用 ClMe2SiH 和铂催化剂 t-Bu3P-Pt(CH2=CHSiMe2)2O，对 (3R,5S)-3,5-异亚丙基二氧基-6-庚炔酸叔丁酯进行氢硅烷化反应，得到了具有高产率和高区域选择性的 (E)-乙烯基硅烷。随后与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到了 (3R,5S,6E)-7-芳基-3,5-异亚丙基二氧基-6-庚烯酸叔丁酯。该序列被用于合成一种强效 HMG-CoA 还原酶抑制剂 NK-104。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2649

文献信息

• Synthesis of optically active t-butyl (3R,5S)-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptynoate through baker's yeast reduction of methyl 3-oxo-4-pentynoate
  作者：Mohammad Hafeez Ansari、Tetsuo Kusumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61408-9

  日期：1993.12

  Baker's yeast reduction of methyl 3-oxo-4-pentynoate gave the corresponding (S)-3-hydroxy ester (80% e.e.), whereas its 5-trimethylsilyl derivative gave the (R)-enantiomer (82% e.e.). The (S)-alcohol was led to optically active t-butyl (3R,5S)-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptynoate, a versatile synthetic intermediate of artificial HMG-CoA reductase inhibitors.

  贝克酵母还原3-氧代-4-戊酸甲酯得到相应的（S）-3-羟基酯（80％ee），而其5-三甲基甲硅烷基衍生物得到（R）-对映异构体（82％ee）。（S）醇生成光学活性的叔丁基（3R，5S）-3,5-异丙基二烯二氧基-6-庚酸叔丁酯，这是一种人工HMG-CoA还原酶抑制剂的通用合成中间体。
• A new synthesis of HMG-CoA reductase inhibitor NK-104 through hydrosilylation-cross coupling reaction
  作者：Takahashi Kyoko、Minami Tatsuya、Ohara Yoshio、Hiyama Tamejiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61406-5

  日期：1993.12
• Synthesis of an Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitor NK-104 via a Hydrosilylation–Cross-Coupling Reaction
  作者：Kyoko Takahashi、Tatsuya Minami、Yoshio Ohara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.2649

  日期：1995.9

  The hydrosilylation of t-butyl (3R,5S)-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptynoate with ClMe2SiH and a platinum catalyst, t-Bu3P·Pt(CH2=CHSiMe2)2O, gave an (E)-vinylsilane in high yield with high regioselectivity. A subsequent cross-coupling reaction with an aryl halide afforded t-butyl (3R,5S,6E)-7-aryl-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptenoate. This sequence was applied to the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor, NK-104.

  用 ClMe2SiH 和铂催化剂 t-Bu3P-Pt(CH2=CHSiMe2)2O，对 (3R,5S)-3,5-异亚丙基二氧基-6-庚炔酸叔丁酯进行氢硅烷化反应，得到了具有高产率和高区域选择性的 (E)-乙烯基硅烷。随后与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到了 (3R,5S,6E)-7-芳基-3,5-异亚丙基二氧基-6-庚烯酸叔丁酯。该序列被用于合成一种强效 HMG-CoA 还原酶抑制剂 NK-104。