1-acetyl-3-methyl-5-phenylpyrazole | 155688-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-acetyl-3-methyl-5-phenylpyrazole
• 英文别名: 3-methyl-5-phenyl-1-acetylpyrazole；1-acetyl-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole；1-Acetyl-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol；1-Acetyl-3-methyl-5-phenyl-pyrazol；1-Acetyl-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole；1-(3-methyl-5-phenylpyrazol-1-yl)ethanone
• CAS: 155688-78-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: YMGYDFXWAWWFFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.5-46.5 °C
• 沸点：
  354.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-methyl-5-phenylpyrazole 生成 5-methyl-3-phenyl-1-acetylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Dietrich, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1934, vol. <2> 139, p. 69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-1-phenylbut-2-en-1-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-acetyl-3-methyl-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Alberola, Angel; Calvo, Luis; Ortega, Alfonso Gonzalez, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 11, p. 2675 - 2686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Preparation of<i>N</i>-Acylpyrazoles and Their Behavior Toward Alcohols
  作者：Choji Kashima、Hajime Harada、Isanobu Kita、Iwao Fukuchi、Akira Hosomi

  DOI：10.1055/s-1994-25406

  日期：——

  According to four different methods, various types of N-acylpyrazoles were prepared from the corresponding pyrazoles and carboxylic acids or their acid chlorides. Although N-acylpyrazoles were inert to alcohols under neutral or weakly basic conditions, the alcoholysis was dramatically accelerated by the action of strong acid or base. On the basis of these chemical properties, the regioselective synthesis of methyl benzyl 2,2-dimethylglutarate was achieved by selective protection and functionalization of a carboxylic acid derivative using N-acylpyrazoles.

  根据四种不同的方法，从相应的吡唑和羧酸或其酰氯制备了多种类型的N-酰基吡唑。尽管在中性或弱碱性条件下，N-酰基吡唑对醇呈惰性，但强酸或碱的作用下，醇解反应显著加速。基于这些化学性质，通过选择性保护和功能化羧酸衍生物，成功实现了甲基苄基2,2-二甲基戊二酸酯的区域选择性合成。
• Highly regioselective and practical synthesis of 1-acyl-5-hydroxypyrazolines and 1-acyl pyrazoles from 1,2-allenic ketones and hydrazides
  作者：Shenghai Guo、Jiliang Wang、Dongqiang Guo、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.046

  日期：2012.9

  A mild and highly regioselective synthesis of 1-acyl-5-hydroxypyrazolines has been achieved through the condensation of 1,2-allenic ketones with hydrazides in the absence of any catalyst. Moreover, the obtained 1-acyl-5-hydroxypyrazolines can be easily transformed into 1-acyl pyrazoles under the promotion of BF3·Et2O. It was also found that 1-acyl pyrazoles can be produced directly from allenic ketones

  在不存在任何催化剂的情况下，通过1,2-炔酮与酰肼的缩合，已实现了1-酰基-5-羟基吡唑啉的温和且高度区域选择性的合成。此外，在BF 3 ·Et 2 O的促进下，所获得的1-酰基-5-羟基吡唑啉可以容易地转化为1-酰基吡唑。还发现1-酰基吡唑可以直接由烯丙基酮和酰肼通过一锅法。
• v. Auwers; Dietrich, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 139, p. 65,80
  作者：v. Auwers、Dietrich

  DOI：——

  日期：——