t-butyl (3R,5S,6E)-3,5-isopropylidenedioxy-7-chlorodimethylsilyl-6-heptenoate | 153968-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: t-butyl (3R,5S,6E)-3,5-isopropylidenedioxy-7-chlorodimethylsilyl-6-heptenoate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(4R,6S)-6-[(E)-2-[chloro(dimethyl)silyl]ethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 153968-91-3
• 化学式: C₁₆H₂₉ClO₄Si
• 分子量: 348.942
• InChiKey: LRRMNRPGEKIWLO-RYYBZQDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (3R,5S,6E)-3,5-isopropylidenedioxy-7-chlorodimethylsilyl-6-heptenoate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 匹伐他汀内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitor NK-104 via a Hydrosilylation–Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  用 ClMe2SiH 和铂催化剂 t-Bu3P-Pt(CH2=CHSiMe2)2O，对 (3R,5S)-3,5-异亚丙基二氧基-6-庚炔酸叔丁酯进行氢硅烷化反应，得到了具有高产率和高区域选择性的 (E)-乙烯基硅烷。随后与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到了 (3R,5S,6E)-7-芳基-3,5-异亚丙基二氧基-6-庚烯酸叔丁酯。该序列被用于合成一种强效 HMG-CoA 还原酶抑制剂 NK-104。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2649
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-5-(t-butyldimethylsilyl)-3-hydroxy-4-pentynenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 t-Bu₃P*Pt(CH₂=CHSiMe₂)2O 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 t-butyl (3R,5S,6E)-3,5-isopropylidenedioxy-7-chlorodimethylsilyl-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitor NK-104 via a Hydrosilylation–Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  用 ClMe2SiH 和铂催化剂 t-Bu3P-Pt(CH2=CHSiMe2)2O，对 (3R,5S)-3,5-异亚丙基二氧基-6-庚炔酸叔丁酯进行氢硅烷化反应，得到了具有高产率和高区域选择性的 (E)-乙烯基硅烷。随后与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到了 (3R,5S,6E)-7-芳基-3,5-异亚丙基二氧基-6-庚烯酸叔丁酯。该序列被用于合成一种强效 HMG-CoA 还原酶抑制剂 NK-104。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2649

文献信息

• A new synthesis of HMG-CoA reductase inhibitor NK-104 through hydrosilylation-cross coupling reaction
  作者：Takahashi Kyoko、Minami Tatsuya、Ohara Yoshio、Hiyama Tamejiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61406-5

  日期：1993.12