methyl 2-acetamido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1092840-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1092840-35-1
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₁₅
• 分子量: 655.653
• InChiKey: NTHJQCAYPLKJKL-ACIYKLLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  200.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 1-硫-乙基-2,3,4-三-氧-苄基-b-L-硫代呋喃岩藻糖苷 在 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到methyl 2-acetamido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡糖的亚氨酸甲酯保护策略在O-4处糖基化的应用和局限性：路易斯A和路易斯X三糖类似物的合成。

  摘要：

  我们在这里描述了烯丙基Le（a）三糖抗原以及Le（x）三糖抗原类似物的合成，其中半乳糖残基已被葡萄糖单元取代。尽管已经报道过在MeOTf活化下使用过苄基硫代乙基岩藻糖基供体在N-4-乙酰氨基葡糖受体的O-4处成功进行岩藻糖基化，但在我们的情况下，这种条件导致我们的受体转化为相应的烷基酰亚胺。确实，在Le（a）类似物的合成中，我们证明了N-乙酰基作为亚氨酸甲酯的暂时保护对于在O-4处岩藻糖基化是有利的。相比之下，我们在此报告，使用过乙酰化的吡喃葡萄糖的α-三氯乙酰亚氨酸作为供体，在N-4乙酰氨基葡萄糖单糖受体的O-4处进行的糖基化在活化的情况下比过量的BF（3）x OEt（2）产生的产率更高。亚胺酯。因此，我们得出结论，在暂时保护N-乙酰基为亚氨酸甲酯的情况下，最好通过MeOTf激活氨基葡萄糖上的硫糖苷供体在糖胺受体的O-4处糖基化，特别是当供体具有高反应性并易于降解时。相反，如果供体和受体可以承受BF（3）x

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.08.025
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到methyl 2-acetamido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡糖的亚氨酸甲酯保护策略在O-4处糖基化的应用和局限性：路易斯A和路易斯X三糖类似物的合成。

  摘要：

  我们在这里描述了烯丙基Le（a）三糖抗原以及Le（x）三糖抗原类似物的合成，其中半乳糖残基已被葡萄糖单元取代。尽管已经报道过在MeOTf活化下使用过苄基硫代乙基岩藻糖基供体在N-4-乙酰氨基葡糖受体的O-4处成功进行岩藻糖基化，但在我们的情况下，这种条件导致我们的受体转化为相应的烷基酰亚胺。确实，在Le（a）类似物的合成中，我们证明了N-乙酰基作为亚氨酸甲酯的暂时保护对于在O-4处岩藻糖基化是有利的。相比之下，我们在此报告，使用过乙酰化的吡喃葡萄糖的α-三氯乙酰亚氨酸作为供体，在N-4乙酰氨基葡萄糖单糖受体的O-4处进行的糖基化在活化的情况下比过量的BF（3）x OEt（2）产生的产率更高。亚胺酯。因此，我们得出结论，在暂时保护N-乙酰基为亚氨酸甲酯的情况下，最好通过MeOTf激活氨基葡萄糖上的硫糖苷供体在糖胺受体的O-4处糖基化，特别是当供体具有高反应性并易于降解时。相反，如果供体和受体可以承受BF（3）x

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.08.025