2,2-dimethyl-4-heptynal | 78237-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-heptynal
• 英文别名: 2,2-dimethylhept-4-ynal
• CAS: 78237-79-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: HDEGVTCWKOOVOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82 °C(Press: 80 Torr)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-heptynal 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 methyl 4-(1-(2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-(trifluoromethyl)cyclobutylidene)propyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳族环化反应用于对映选择性合成（三氟甲基）环丁醇

  摘要：

  铑与芳基硼酸催化的1-（三氟甲基）-4-炔基-1-酮的环化反应可产生一类新的小环：带有三环外键的（三氟甲基）环丁醇。铑/手性二烯配合物的使用允许反应在温和的条件下进行，通常具有高对映选择性。获得了X射线晶体结构，证实了四元环产物的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201404896
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.9h， 生成 2,2-dimethyl-4-heptynal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳族环化反应用于对映选择性合成（三氟甲基）环丁醇

  摘要：

  铑与芳基硼酸催化的1-（三氟甲基）-4-炔基-1-酮的环化反应可产生一类新的小环：带有三环外键的（三氟甲基）环丁醇。铑/手性二烯配合物的使用允许反应在温和的条件下进行，通常具有高对映选择性。获得了X射线晶体结构，证实了四元环产物的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201404896

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cycloadditions of Unsaturated Hydrocarbons, Aldehydes, and Ketones
  作者：Thomas N. Tekavec、Janis Louie

  DOI：10.1021/jo702508w

  日期：2008.4.1

  The nickel-catalyzed cycloaddition of unsaturated hydrocarbons and carbonyls is reported. Diynes and enynes were used as coupling partners. Carbonyl substrates include both aldehdyes and ketones. Reactions of diynes and aldehydes afforded the [3,3] electrocyclic ring-opened tautomers, rather than pyrans, in high yields. The cycloaddition reaction of enynes and aldehydes afforded two distinct products

  报道了镍催化的不饱和烃和羰基化合物的环加成反应。二炔和烯炔用作偶联伙伴。羰基底物包括醛和酮。二炔和醛的反应以高产率提供了 [3,3] 电环开环互变异构体，而不是吡喃。烯炔和醛的环加成反应得到两种不同的产物。在烷氧基镍的竞争性β-氢消除之前，在羰基碳与烯烃或炔烃的碳之一之间形成新的碳-碳键。烯炔的空间位阻极大地影响了烯炔和醛环加成的化学选择性。在某些情况下，还会形成二氢吡喃。环加成反应的范围扩大到包括烯炔和酮的偶联。在烯炔和酮的环加成反应中没有观察到β-氢消除。相反，形成 CO 键的还原消除专门用于以优异的产率提供二氢吡喃。在所有情况下，都观察到了完全的化学选择性；只有二​​氢吡喃的羰基碳与观察到烯烃，而不是炔烃。所有环加成反应均在室温下进行，并使用带有受阻 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基 (IPr) 或其饱和类似物 1,3-双(2,6-二异丙基苯基) 的镍催化剂)-4,5-二氢咪唑啉-2-亚基(SIPr)。
• Sulfonamide derivatives and use thereof for the modulation of metalloproteinases
  申请人：Gerber Patrick

  公开号：US20090221575A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention is related to sulfonamide derivatives of Formula (Ia) where the groups are as defined in the description, and use thereof in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, cancer, respiratory diseases and fibrosis, including multiple sclerosis, arthritis, emphysema, chronic obstructive pulmonary disease, liver and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及公式（Ia）的磺酰胺衍生物，其中各基团如描述中所定义，并且其在治疗和/或预防自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症、呼吸道疾病和纤维化，包括多发性硬化症、关节炎、肺气肿、慢性阻塞性肺疾病、肝脏和肺部纤维化等方面的用途。
• Sulfonyl Amino Cyclic Derivatives and Use Thereof
  申请人：Swinnen Dominique

  公开号：US20080194520A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention is related to derivatives of Formula (I) and use thereof in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, cancer, respiratory diseases and fibrosis, including multiple sclerosis, arthritis, emphysema, chronic obstructive pulmonary disease, liver and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及公式（I）的衍生物及其在特定疾病的治疗和/或预防中的应用，特别是在自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症、呼吸系统疾病和纤维化等方面的应用，包括多发性硬化症、关节炎、肺气肿、慢性阻塞性肺疾病、肝纤维化和肺纤维化。
• Sulfonyl amino cyclic derivatives and use thereof
  申请人：Merck Serono SA

  公开号：US07973039B2

  公开（公告）日：2011-07-05

  The present invention is related to derivatives of Formula (I) and use thereof in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, cancer, respiratory diseases and fibrosis, including multiple sclerosis, arthritis, emphysema, chronic obstructive pulmonary disease, liver and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及式（I）的衍生物及其在特定用途中的应用，特别是用于治疗和/或预防自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症、呼吸系统疾病和纤维化，包括多发性硬化症、关节炎、肺气肿、慢性阻塞性肺疾病、肝脏和肺部纤维化等。
• WO2007/48788
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——