methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosiduronamide | 620610-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosiduronamide
• 英文别名: methyl (5S)-5-C-carbamoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside；methyl (5S)-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexofuranosiduronamide；(2S)-2-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-hydroxyacetamide
• CAS: 620610-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• 分子量: 247.248
• InChiKey: IXQSXAWKHSIVME-MHYOJZRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosiduronamide 在 吡啶 作用下， 以81%的产率得到methyl 5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosiduronamide
  参考文献：
  名称：

  甲基2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-呋喃糖苷的Bucherer-Bergs反应产物的表征和X射线晶体学。

  摘要：

  甲基2,3-O-异亚丙基-α-D-mannofuranosidurononitrile[替代名称：甲基（5R）-5-C-氰基-2,3-O-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖苷]（2），甲基2， 3-O-异亚丙基-α-D-mannofuranosiduronamide[甲基（5S）-5-C-氨基甲酰基-2,3-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖苷；甲基（5S）-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-六呋喃型十二碳四烯酰胺]（3），甲基2,3-O-异亚丙基-α-D-甘露糖呋喃二糖醛酸[甲基（5S）-2,3- O-异亚丙基-α-D-lyxo-呋喃并呋喃糖醛糖醛酸]（4），甲基5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-ureido-beta-L-gulufuranosiduronamide [methyl（5R）-5-deoxy-2 ，（3-O-异亚丙基-5-脲基-α-D-lyxo-六呋

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00307-0
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 碳酸氢铵 、 1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopentoaldo-1,4-furanose 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到(4S,5S,6R)-5,6-dihydro-6-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxy-4H-pyrido[2,1-e]imidazolidine-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  甲基2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-呋喃糖苷的Bucherer-Bergs反应产物的表征和X射线晶体学。

  摘要：

  甲基2,3-O-异亚丙基-α-D-mannofuranosidurononitrile[替代名称：甲基（5R）-5-C-氰基-2,3-O-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖苷]（2），甲基2， 3-O-异亚丙基-α-D-mannofuranosiduronamide[甲基（5S）-5-C-氨基甲酰基-2,3-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖苷；甲基（5S）-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-六呋喃型十二碳四烯酰胺]（3），甲基2,3-O-异亚丙基-α-D-甘露糖呋喃二糖醛酸[甲基（5S）-2,3- O-异亚丙基-α-D-lyxo-呋喃并呋喃糖醛糖醛酸]（4），甲基5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-ureido-beta-L-gulufuranosiduronamide [methyl（5R）-5-deoxy-2 ，（3-O-异亚丙基-5-脲基-α-D-lyxo-六呋

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00307-0

文献信息

• Characterisation and X-ray crystallography of products from the Bucherer–Bergs reaction of methyl 2,3-O-isopropylidene-α-d-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside
  作者：Júlia Mičová、Bohumil Steiner、Miroslav Koóš、Vratislav Langer、Dalma Gyepesová

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00307-0

  日期：2003.9

  furanosiduronamide [methyl (5R)-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-ureido-alpha-D-lyxo-hexofuranosiduronamide (5), and (4S,5S,6R)-5,6-dihydro-6-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxy-4H-pyrido[2,1-e]imidazolidine-2',4'-dione [IUPAC name: (3aS,4R,8aS)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,8a-dihydro-4H-1,3-dioxa-4a,6-diaza-s-indacene-5,7-dione] (6), instead of the expected hydantoin derivative, were obtained from the Bucherer-Bergs

  甲基2,3-O-异亚丙基-α-D-mannofuranosidurononitrile[替代名称：甲基（5R）-5-C-氰基-2,3-O-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖苷]（2），甲基2， 3-O-异亚丙基-α-D-mannofuranosiduronamide[甲基（5S）-5-C-氨基甲酰基-2,3-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖苷；甲基（5S）-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-六呋喃型十二碳四烯酰胺]（3），甲基2,3-O-异亚丙基-α-D-甘露糖呋喃二糖醛酸[甲基（5S）-2,3- O-异亚丙基-α-D-lyxo-呋喃并呋喃糖醛糖醛酸]（4），甲基5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-ureido-beta-L-gulufuranosiduronamide [methyl（5R）-5-deoxy-2 ，（3-O-异亚丙基-5-脲基-α-D-lyxo-六呋