(3S,4R)-3,5-bis-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methylpentan-1-ol | 591770-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3,5-bis-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methylpentan-1-ol
• 英文别名: (3S,4R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 591770-11-5
• 化学式: C₁₈H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 362.701
• InChiKey: MWTJHRSUWJURCQ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,5-bis-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methylpentan-1-ol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,5S,6R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and actin-depolymerizing activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), was stereoselectively synthesized and was found to have strong actin-depolymerizing activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.078
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-{(2S,3R)-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpentanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R)-3,5-bis-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  获得 Cryptophycins 的 5-Hydroxy Acid 片段的灵活途径

  摘要：

  基于 N-（丙酰基）恶唑烷酮 4 和 C3 醛之间的初始 Evans Syn aldol 反应，开发了两种解决方案，用于建立 cryptophycin 的 5-羟基酸亚基中的邻位立体中心的反立体化学。在第一条路线中，仲羟基通过使用光信反应条件反转，而第二条路线的特点是带有甲基的立体中心的反转，通过手性助剂的还原去除、消除得到末端烯烃和反-选择性硼氢化。芳基部分可以通过 Wittig-Horner 烯化或修饰的 Julia 偶联连接。两条路线都以非常有效的方式提供羟基酸16。硼氢化的底物烯烃 22 也可以从 (S)-苹果酸获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210695

文献信息

• Synthesis and actin-depolymerizing activity of mycalolide analogs
  作者：Kiyotake Suenaga、Saori Miya、Takeshi Kuroda、Tomohisa Handa、Kengo Kanematsu、Akira Sakakura、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.078

  日期：2004.7

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), was stereoselectively synthesized and was found to have strong actin-depolymerizing activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological activity of mycalolide analogs
  作者：Kiyotake Suenaga、Tomoyuki Kimura、Takeshi Kuroda、Keita Matsui、Saori Miya、Satomi Kuribayashi、Akira Sakakura、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.046

  日期：2006.8

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), a trisoxazole macrolide of marine origin, was stereoselectively synthesized using Roush crotylboration, an Evans aldol reaction, and a Paterson aldol reaction as key steps. The analog 4 was found to have strong actin-depolymerizing activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Flexible Routes to the 5-Hydroxy Acid Fragment of the Cryptophycins
  作者：Prodeep Phukan、Sanjita Sasmal、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200210695

  日期：2003.5

  Two solutions to establishing the anti stereochemistry of the vicinal stereocenters in the 5-hydroxy acid subunit of cryptophycin, based on initial Evans syn aldol reactions between an N-(propionyl)oxazolidinone 4 and a C3 aldehyde, were developed. In the first route, the secondary hydroxy group was inverted by use of Mitsunobu reaction conditions, whereas the second route features an inversion of

  基于 N-（丙酰基）恶唑烷酮 4 和 C3 醛之间的初始 Evans Syn aldol 反应，开发了两种解决方案，用于建立 cryptophycin 的 5-羟基酸亚基中的邻位立体中心的反立体化学。在第一条路线中，仲羟基通过使用光信反应条件反转，而第二条路线的特点是带有甲基的立体中心的反转，通过手性助剂的还原去除、消除得到末端烯烃和反-选择性硼氢化。芳基部分可以通过 Wittig-Horner 烯化或修饰的 Julia 偶联连接。两条路线都以非常有效的方式提供羟基酸16。硼氢化的底物烯烃 22 也可以从 (S)-苹果酸获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.