1-(4-Methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride | 88958-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)triazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 88958-28-5
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• 分子量: 221.646
• InChiKey: MDFVYLFAKRQRQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.8 g的产率得到1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  4-（Boc-氨基）-1Н-1,2,3-三唑-5-羧酸–合成1,4,6,7-四氢[1,2,3]-三唑[4]的方便试剂，5-[] [1,4]二氮杂-5,8-二酮

  摘要：

  通过将4-（Boc-氨基）-1，2，3-三唑-5-羧酸与甘氨酸乙酯盐酸盐缩合来合成相应的5-羰基甘氨酸乙酯。它们被分子内环化，选择性地形成了1,4,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[4,5- e ]-[1,4]二氮杂5,8-二酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02583-6
• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 草酰氯 、 ascorbic acid sodium salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-Methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计合成连翘衍生物作为急性肺损伤的抗炎剂

  摘要：

  急性肺损伤 （ALI） 是一种临床高死亡率的疾病，尚未得到有效治疗。抗 ALI 药物的开发迫在眉睫。ALI 可以通过抑制炎症级联反应和减少肺部炎症反应来有效治疗。连翘悬疑是一种常见的中草药，具有显着的抗炎活性。以连翘为母体，设计合成了 27 种连翘衍生物，并评价了这些化合物的抗 AIL 活性。其中，化合物 B5 抑制 IL-6 释放的活性最好，在 25 μM 时抑制率达到 91.79%，是母体连翘的 7.5 倍。此外，大多数化合物在体外没有明显的细胞毒性。进一步研究表明，化合物 B5 对 NO 、 IL-6 和 TNF-α 具有浓度依赖性抑制作用。化合物 B5 对 NO 和 IL-6 的 IC50 值分别为 10.88 μM 和 4.93 μM。我们还发现 B5 可以显着抑制一些免疫相关细胞毒因子的表达，包括诱导型一氧化氮合酶 （iNOS） 和环氧合酶-2 （COX-2）。此外，B5 抑制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116223

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-triazole hydrazide derivatives exhibiting anti-phytopathogenic activity
  作者：Xing Wang、Zhi-Cheng Dai、Yong-Fei Chen、Ling-Ling Cao、Wei Yan、Sheng-Kun Li、Jian-Xin Wang、Zheng-Guang Zhang、Yong-Hao Ye

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.006

  日期：2017.1

  A series of new 1,2,3-triazole derivatives have been prepared and screened for their antifungal activity against phytopathogenic fungi using the mycelium growth inhibition method in vitro. The results indicated that the 1,2,3-triazole hydrazide scaffold displayed significant antifungal activity. Compound 6ad exhibited the most potent anti-phytopathogenic activity, with EC50 values of 0.18, 0.35, 0

  制备了一系列新的1,2,3-三唑衍生物，并通过体外抑制菌丝生长的方法筛选了它们对植物病原真菌的抑菌活性。结果表明1,2,3-三唑酰肼支架显示出显着的抗真菌活性。化合物6ad表现出最有效的抗植物病原活性，其对茄根毛霉菌，菌核盘菌，禾谷镰刀菌和稻瘟病菌的EC 50值分别为0.18、0.35、0.37和2.25μgmL -1。体内测试表明6ad对控制由上述植物病原体引起的稻鞘枯萎病，油菜菌核腐烂病，镰刀菌枯萎病和稻瘟病有效。这项工作表明，1,2,3-三唑和酰肼部分的组合在将来可能是很有前途的杀真菌剂支架。
• Triazole containing novobiocin and biphenyl amides as Hsp90 C-terminal inhibitors
  作者：Jinbo Zhao、Huiping Zhao、Jessica A. Hall、Douglas Brown、Eileen Brandes、Joseph Bazzill、Patrick T. Grogan、Chitra Subramanian、George Vielhauer、Mark S. Cohen、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1039/c4md00102h

  日期：——

  1,2,3-Triazole side chain containing coumarin and biphenyl amides were designed, synthesized and evaluated as potent Hsp90 C-terminal inhibitors, which exhibited improved anti-proliferative activities against a panel of cancer cell lines.

  设计、合成和评估了含有香豆素和联苯酰胺的1,2,3-三唑侧链，作为强效的Hsp90 C-末端抑制剂，对一系列癌细胞系表现出改进的抗增殖活性。