3-methyl-5-o-chlorophenyl-1-hydropyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-o-chlorophenyl-1-hydropyrazole
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• 分子量: 192.648
• InChiKey: POAOCFAERUZVPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 3-methyl-5-o-chlorophenyl-1-hydropyrazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到methyl 10-chloro-2,5-dimethylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的连续C–H活化和环化：从芳基唑和α-重氮羰基化合物获得N稠合的杂环†

  摘要：

  已开发出一种温和而简单的方案，用于通过Rh（III）催化的连续C–H活化和环化反应从芳基唑和α-重氮羰基化合物合成N稠合杂环。成功获得了衍生自芳基吡唑，芳基苯并咪唑和芳基1,2,4-三唑的三种N-稠合杂环。还研究了其他四种芳基唑类似物的反应性。

  DOI：

  10.1039/c7ra03262e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-1,3-丁烷二酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-5-o-chlorophenyl-1-hydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑N-芳基磺酸盐的发现：一种新型高效的环氧合酶-2 (COX-2) 选择性抑制剂

  摘要：

  基于一种新的吡唑磺酸盐合成方法，设计并合成了一类具有吡唑N-芳基磺酸盐基本结构的新型分子。进行深入研究的兴趣源于这些化合物在初步动物实验中表现出的相当明显的抗炎作用。通过R 1、R 2和R 3基团的不同取代，合成了一系列化合物。在该系列中，4-iodophenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate 和 phenyl 5-methyl-3-(4-(trifluoromethyl) phenyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate表现出优异的抗炎活性（耳廓水肿抑制百分比分别为 27.0 和 35.9）；在体内5-甲基-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate 和 2-chlorophenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate 的镇痛活性被证实为有效（扭体抑制率分别为50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116344

文献信息

• A simple and efficient synthesis of pyrazoles in water
  作者：Jun Wen、Yun Fu、Ruo-Yi Zhang、Ji Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.074

  日期：2011.12

  A simple, highly efficient, and environmentally friendly method for the synthesis of substituted 1H-pyrazoles by one-pot condensation reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with tosyl hydrazide in water was developed. The reaction system exhibited tolerance with various functional groups, Aromatic moiety with both electron-rich and electron-deficient substituents could give desired products

  开发了一种简单，高效，环境友好的方法，该方法通过α，β-不饱和羰基化合物与甲苯磺酰肼在水中的一锅缩合反应合成取代的1 H-吡唑。该反应体系表现出对各种官能团的耐受性，同时具有富电子和缺电子取代基的芳族部分可以良好至极佳的收率得到所需的产物。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20150307477A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Methods of treating disorders using compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit.

  本文描述了利用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物来治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。
• 一种含有N-芳基磺酸酯的吡唑化合物及其合 成和应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN108203408B

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明公开了一种含有N‑芳基磺酸酯的吡唑化合物，其结构式如下：药理学研究表明，本发明的化合物具有抑制环氧合酶2的活性，对于因炎症介质引起的环氧合酶2的的生成具有强效抑制作用。因而可以其作为活性物质，制备的抗炎药物可用于治疗风湿性关节炎，风湿痛等各种炎症和发热等疾病和症状。
• Monohydrochloride Assisted Synthesis of Functionalized Isoxazoles and Pyrazoles from Allenic Ketones: First Synthesis of (<i>Z</i> )-2-Methyl-7H-benzo[b]pyrazolo[5,1-d][1,5]oxazocines
  作者：Debayan Sarkar、Sushree Ranjan Sahoo

  DOI：10.1002/ejoc.201900008

  日期：2019.3.14

  A straight forward synthesis of substituted isoxazoles and pyrazoles from 1,2‐allenic ketones assisted by hydrochlorides of hydrazine and hydroxylamine is presented. In the process, the propyloxy‐phenyl pyrazoles were transformed to (Z)‐2‐methyl 7H benzo[b]pyrazolo[5,1‐d][1,5]oxazocines which are important and emissive compounds.

  提出了由肼和羟胺盐酸盐辅助的1,2-烯基酮直接合成取代的异恶唑和吡唑的方法。在此过程中，丙氧基苯基吡唑被转化为（Z）-2-甲基7H苯并[b]吡唑并[5,1-d] [1,5]恶唑啉，它们是重要的发光化合物。
• 一种含氮稠杂环化合物的制备方法及该化合 物
  申请人：沈阳师范大学

  公开号：CN106946877B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了一种含氮稠杂环化合物的制备方法及该化合物，以芳基唑和α‑重氮羰基化合物为原料，在[Cp*RhCl2]2(二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体)和AgSbF6(六氟锑酸银)的催化条件下“一锅法”反应制备含氮稠杂环化合物。本发明的优点是：反应条件温和、操作简单，原料便宜易得，底物适应范围广且大部分底物收率优异，没有低温或高温等苛刻的反应条件。