3-(2,6-dichloro-phenyl)-acryloyl chloride | 52479-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dichloro-phenyl)-acryloyl chloride
• 英文别名: 3-(2,6-dichlorophenyl)-2-propenoyl chloride；2,6-Dichlor-cinnamoylchlorid；3-(2,6-Dichlorophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 52479-64-8
• 化学式: C₉H₅Cl₃O
• mdl: MFCD01736894
• 分子量: 235.497
• InChiKey: RTQDVNBXNNTDDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenyl-2-thioxo-[1,3,4]thiadiazinan-6-one oxime 、 3-(2,6-dichloro-phenyl)-acryloyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 O-[3-(2,6-dichloro-phenyl)-acryloyl]-N-(3-methyl-5-phenyl-2-thioxo-[1,3,4]thiadiazinan-6-ylidene)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Petersen,U.; Heitzer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 944 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化亚砜 、 2,6-二氯肉桂酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以to afford a pale yellow solid, M.P. 64.5°-66° C.的产率得到3-(2,6-dichloro-phenyl)-acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Method of treating coccidiosis with acyl guanidines

  摘要：

  本发明涉及一种治疗哺乳动物和禽类物种中的原虫感染以及哺乳动物物种中的胃肠道和心血管疾病的方法，该方法通过给予一类芳基烷基-和芳基烯基-酰基、硫酰基脲类化合物进行治疗，以及含有该类化合物用于系统性给药的制药组合物，以及一类新型的芳基烯基-、芳基取代环烷基-和芳基取代杂环烷基-酰基和硫酰基脲类胍化合物。

  公开号：

  US04544670A1

文献信息

• Synthesis of Substituted Imidazo[1,2-<i>h</i>][1,7]naphthyridines as H⁺/K⁺-ATPase Inhibiting Drug Precursors via Directed<i>ortho</i>-Metalation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Jörg Senn-Bilfinger、Bernhard Kohl、Georg Rainer、Wilm Buhr、Hans Holst、Peter Zimmermann

  DOI：10.1055/s-2008-1067264

  日期：2008.10

  Selective directed ortho-metalation (DOM) of 2,3-di­methyl-8-(pivaloylamino)imidazo[1,2-a]pyridine in the 7-position was achieved with tert-butyllithium. Subsequent reaction of the lithiated derivative with tributylchlorostannane to the corresponding 7-trialkylstannyl analogue and palladium-catalyzed Stille acylation with 3-arylpropenoic acid chlorides in the presence of lithium chloride gave the corresponding 7-acylated imidazopyridines in good yields. Cyclization to the target imidazonaphthyridines, which are precursors in the synthesis of gastric H+/K+-ATPase inhibiting drugs, was achieved by treatment with strong acid. For scaled-up production of 2,3-dimethyl-9-phenyl-9,10-dihydroimidazo[1,2-h][1,7]naphthyridin-7(8H)-one, a tin-free process has been developed. Accordingly, the 7-lithiated 2,3-dimethyl-8-(pivaloyl­amino)imidazo[1,2-a]pyridine was reacted directly with cinnamaldehyde and the resultant alcohol oxidized with manganese dioxide to give the unsaturated 7-acylated imidazopyridine.

  用叔丁基锂实现了 2,3-二甲基-8-(新戊酰氨基)咪唑并[1,2-a]吡啶 7 位的选择性定向正金属化 (DOM)。随后，锂化衍生物与三丁基氯化锡反应生成相应的 7-三烷基锡类似物，并在氯化锂存在下与 3-芳基丙烯酸氯化物进行钯催化的斯蒂尔酰化反应，以良好的收率得到相应的 7-酰化咪唑并吡啶。通过强酸处理，环化生成了目标咪唑并萘啶类化合物，它们是合成胃 H+/K+-ATP 酶抑制药物的前体。为了扩大 2,3-二甲基-9-苯基-9,10-二氢咪唑并[1,2-h][1,7]萘啶-7(8H)-酮的生产规模，开发了一种无锡工艺。因此，7-硫代 2,3-二甲基-8-（新戊酰氨基）咪唑并[1,2-a]吡啶直接与肉桂醛反应，生成的醇与二氧化锰氧化，得到不饱和的 7-酰化咪唑吡啶。
• Petersen,U.; Heitzer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 944 - 960
  作者：Petersen,U.、Heitzer,H.

  DOI：——

  日期：——
• Method of treating coccidiosis with acyl guanidines
  申请人：William H. Rorer, Inc.

  公开号：US04544670A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  Methods for the treatment of physiological disorders, including protozoal infections in mammalian and avian species and gastrointestinal and cardiovascular disorders in mammalian species by administering a class of aralkyl- and aralkenyl-acyl, and thioacyl, guanidine compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds for systemic administration, and a class of novel aralkenyl-, aryl-substituted cycloalkyl-, and arylsubstituted heterocycle-acyl and thioacyl guanidines.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物和禽类物种中的原虫感染以及哺乳动物物种中的胃肠道和心血管疾病的方法，该方法通过给予一类芳基烷基-和芳基烯基-酰基、硫酰基脲类化合物进行治疗，以及含有该类化合物用于系统性给药的制药组合物，以及一类新型的芳基烯基-、芳基取代环烷基-和芳基取代杂环烷基-酰基和硫酰基脲类胍化合物。