2,3,4,6,7-pentamethoxyphenanthrene | 35323-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6,7-pentamethoxyphenanthrene
• 英文别名: 2,3,4,6,7-Pentamethoxy-phenanthren；2,3,4,6,7-Pentamethoxyphenanthren；2,3,4,6,7-Pentamethoxyphenanthrene
• CAS: 35323-64-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: RNTAIKBFRNJDIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,4,6,7-pentamethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  高效的菲，he烯和氮杂庚烯合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504287

文献信息

• Chemical constituents of the combretaceae. Part III. Substituted phenanthrenes, 9,10-dihydrophenanthrenes, and bibenzyls from the heartwood of Combretum psidioides
  作者：R. M. Letcher、L. R. M. Nhamo

  DOI：10.1039/p19720002941

  日期：——

  Ten new compounds isolated from the heartwood of Combretum psidioides have been shown to be 7-hydroxy-2,4,6-trimethoxy-, 7-hydroxy-2,3,4,6-tetramethoxy-, 2,7-dihydroxy-3,4,6-trimethoxy-, and 2,6,7-trihydroxy-3,4-dimethoxy-phenanthrene, the 9,10-dihydro-derivatives of these four compounds, and 4′-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-and 4,4′-dihydroxy-3,5-dimethoxybibenzyl.

  从Combretum psidioides的心材中分离出的十种新化合物已显示为7-羟基-2,4,6-三甲氧基-，7-羟基-2,3,4,6-四甲氧基-，2,7-二羟基-3 ，4,6-三甲氧基-和2,6,7-三羟基-3,4-二甲氧基菲，这四个化合物的9,10-二氢衍生物和4'-羟基-3,4,5-三甲氧基-和4,4'-二羟基-3,5-二甲氧基双苄基。
• Chemical constituents of the Combretaceae. Part II. Substituted phenanthrenes and 9,10-dihydrophenanthrenes and a substituted bibenzyl from the heartwood of Combretum molle
  作者：R. M. Letcher、L. R. M. Nhamo、I. T. Gumiro

  DOI：10.1039/p19720000206

  日期：——

  been isolated from the heartwood of Combretum molle and have been shown both by chemical and spectroscopic methods and by synthesis to be 4,7-dihydroxy-2,3,6-trimethoxyphenanthrene, 4,6,7-trihydroxy-2,3-dimethoxy- and 2,6-dihydroxy-3,4,7-trimethoxy-9,10-dihydrophenanthrene, and 3,4′-dihydroxy-4,5-dimethoxybibenzyl. The relevance of the latter compound to the biogenesis of the phenanthrenes and 9,10-dihydrophenanthrenes

  从Combretum molle的心材中分离出四种新化合物，通过化学和光谱方法以及合成方法显示，它们分别是4,7-二羟基-2,3,6-三甲氧基菲，4,6,7-三羟基-2 1，3-二甲氧基-和2，6-二羟基-3,4,7-三甲氧基-9,10-二氢菲和3,4'-二羟基-4,5-二甲氧基双苄基。讨论了后一种化合物与菲和9,10-二氢菲的生物发生的相关性。现在，通过全合成已明确地确定了来自尖顶青虫的苯酚（C'）为6,7-二羟基-2,3,4-三甲氧基菲。
• Chemical constituents of the combretaceae. Part I. Substituted phenanthrenes and 9,10-dihydrophenanthrenes from the heartwood of Combretum apiculatum
  作者：R. M. Letcher、L. R. M. Nhamo

  DOI：10.1039/j39710003070

  日期：——

  Five new compounds isolated from the heartwood of Combretum apiculatum have been shown by chemical and spectroscopic methods, supported by synthesis, to be 4,7-dihydroxy-2,6-dimethoxy-, 4,7-dihydroxy-2,3,6-trimethoxy-, and 2,6-dihydroxy-3,4,7-trimethoxy-9,10-dihydrophenanthrene, and 2,6-dihydroxy-3,4,7-trimethoxy- and 4,6,7-trihydroxy-2,3-dimethoxyphenanthrene.

  通过化学和光谱方法，在合成的支持下，已从五味子草心材中分离出的五种新化合物为4,7-二羟基-2,6-二甲氧基-，4,7-二羟基-2,3,6-三甲氧基-和2,6-二羟基-3,4,7-三甲氧基-9,10-二氢菲，和2,6-二羟基-3,4,7-三甲氧基-和4,6,7-三羟基-2， 3-二甲氧基菲。
• Phenanthrenes, dihydrophenanthrenes and bibenzyls from the orchid bulbophyllum vaginatum
  作者：Yuan-Wah Leong、Chiang-Cheong Kang、Leslie J. Harrison、Andrew D. Powell

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00387-1

  日期：1997.1

  Two new phenanthrenes (4,9-dimethoxyphenanthrene-2,5-diol and 4,6-dimethoxyphenanthrene-2,3,7-triol) and two new 9,10-dihydrophenanthrenes (4-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene-2,3,7-triol and 4,6-dimethoxy-9,10-dihydrophenanthrene-2,3,7-triol), along with six known phenanthrenes, four known 9,10-dihydrophenanthrenes no known bibenzyls and the triterpenoid friedelin were isolated and characterized from

  两种新的菲（4,9-二甲氧基菲-2,5-二醇和 4,6-二甲氧基菲-2,3,7-三醇）和两种新的 9,10-二氢菲（4-甲氧基-9,10-二氢菲-2 ,3,7-三醇和 4,6-二甲氧基-9,10-二氢菲-2,3,7-三醇），以及六种已知的菲、四种已知的 9,10-二氢菲（未知联苄）和三萜类弗里德林并以兰花 Bulbophyllum vaginatum 的己烷提取物为特征。这些化合物的结构通过光谱分析确定。
• Efficient Phenanthrene, Helicene, and Azahelicene Syntheses
  作者：David C. Harrowven、Ian L. Guy、Lana Nanson

  DOI：10.1002/anie.200504287

  日期：2006.3.27