2,7-dihydroxy-3,4,6-trimethoxyphenanthrene | 39499-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dihydroxy-3,4,6-trimethoxyphenanthrene
• 英文别名: 3,4,6-trimethoxyphenanthrene-2,7-diol；2,7-Phenanthrenediol, 3,4,6-trimethoxy-
• CAS: 39499-89-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: XGYYXBDYFNKQER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dihydroxy-3,4,6-trimethoxyphenanthrene 生成 2,3,4,6,7-pentamethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  菊科的化学成分。第三部分 来自Combretum psidioides心材的取代的菲，9,10-二氢菲和联苄

  摘要：

  从Combretum psidioides的心材中分离出的十种新化合物已显示为7-羟基-2,4,6-三甲氧基-，7-羟基-2,3,4,6-四甲氧基-，2,7-二羟基-3 ，4,6-三甲氧基-和2,6,7-三羟基-3,4-二甲氧基菲，这四个化合物的9,10-二氢衍生物和4'-羟基-3,4,5-三甲氧基-和4,4'-二羟基-3,5-二甲氧基双苄基。

  DOI：

  10.1039/p19720002941
• 作为产物：
  描述：

  2,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4,6-trimethoxy-phenanthrene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以99.5%的产率得到2,7-dihydroxy-3,4,6-trimethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic agents. 166. Isolation, structure, and synthesis of combretastatin C-1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a023

文献信息

• Novel oxidative phenol-coupling reaction with phosphomolybdic acid on silica gel support: Regioselective biomimetic synthesis of dimeric phenanthrene derivatives
  作者：P.L. Majumder、Mausumi Basak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82403-0

  日期：1991.9

  Biomimetic synthesis of the naturally occurring dimeric phenanthrene derivatives, cirrhopetalanthrin (3a) and flavanthrin (7a), and their structural analogues 3c, 3e, 5a and 7c was achieved in very high yields by regioselective oxidative coupling of their respective phenolic monomers 2a, 6a, 2c, 2e, 4a and 6c with phosphomolybdic acid on a silica gel support. Unlike coelonin (6a) and lusianthridin

  天然存在的二聚体菲衍生物，cirrhopetalanthrin（仿生合成图3a）和flavanthrin（7A），和它们的结构类似物图3c，图3e，图5a和图7c是在非常高的产率通过区域选择性氧化来实现它们各自的酚单体的联接图2a，6a中，2c，2e，4a和6c以及在硅胶载体上的磷钼酸。不同于腔肠素（6a）和芦硫苷（6c），2,7-二羟基-3,4,6-三甲氧基-9,10-二氢菲（6e）在相似的氧化作用下，得到菲二聚体3e。代替了预期的9,10-二氢菲二聚体7e。β-萘酚几乎可以定量得到相应的1,1'-二聚体1a。从化合物及其各自的乙酰基衍生物的各种光谱数据确定了新的二聚化合物的结构。
• Majumder; Chakraborty; Roychowdhury, Journal of the Indian Chemical Society, 2000, vol. 77, # 8, p. 389 - 393
  作者：Majumder、Chakraborty、Roychowdhury

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, SHEO BUX;PETTIT, GEORGE R., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4105-4114
  作者：SINGH, SHEO BUX、PETTIT, GEORGE R.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical constituents of the combretaceae. Part III. Substituted phenanthrenes, 9,10-dihydrophenanthrenes, and bibenzyls from the heartwood of Combretum psidioides
  作者：R. M. Letcher、L. R. M. Nhamo

  DOI：10.1039/p19720002941

  日期：——

  Ten new compounds isolated from the heartwood of Combretum psidioides have been shown to be 7-hydroxy-2,4,6-trimethoxy-, 7-hydroxy-2,3,4,6-tetramethoxy-, 2,7-dihydroxy-3,4,6-trimethoxy-, and 2,6,7-trihydroxy-3,4-dimethoxy-phenanthrene, the 9,10-dihydro-derivatives of these four compounds, and 4′-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-and 4,4′-dihydroxy-3,5-dimethoxybibenzyl.

  从Combretum psidioides的心材中分离出的十种新化合物已显示为7-羟基-2,4,6-三甲氧基-，7-羟基-2,3,4,6-四甲氧基-，2,7-二羟基-3 ，4,6-三甲氧基-和2,6,7-三羟基-3,4-二甲氧基菲，这四个化合物的9,10-二氢衍生物和4'-羟基-3,4,5-三甲氧基-和4,4'-二羟基-3,5-二甲氧基双苄基。
• Antineoplastic agents. 166. Isolation, structure, and synthesis of combretastatin C-1
  作者：Sheo Bux Singh、George R. Pettit

  DOI：10.1021/jo00278a023

  日期：1989.8