2'-Nitro-2-methoxycarbonylacetylene | 25407-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-Nitro-2-methoxycarbonylacetylene
• 英文别名: methyl 2-((2-nitrophenyl)ethynyl)benzoate；2'-Nitro-tolan-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 2-[2-(2-nitrophenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 25407-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: BBOWIORPTHOCSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  458.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Nitro-2-methoxycarbonylacetylene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 5,10-二氢茚并[3,2-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Nitro-facilitated ‘5-Exo-dig’ Intramolecular Cyclisation of 2-(2-Nitrophenylethynyl)benzoic Acids: A New Total Synthesis of Indeno[1,2-b]indoles

  摘要：

  通过Sonagashira耦合将o-溴苯甲酸酯与2-(2′-硝基苯)乙炔反应得到的2-(2′-硝基苯乙炔)苯甲酸酯，经过相应的2-硝基苯-1,3-茚二酮的两步反应序列转化为 indenо[1,2-b]indoles。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31896
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 反应 6.17h， 生成 2'-Nitro-2-methoxycarbonylacetylene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸银/ p -TSA催化从2-炔基苯甲酸酯合成3-取代的香豆素†

  摘要：

  在本文中，我们描述了三氟甲磺酸银/对甲苯磺酸共催化合成17个异香豆素和两个由2-炔基苯甲酸酯和3-炔基噻吩-2-羧酸酯组成的噻吩并[2,3 - c ]吡喃-7-，分别。反应在温和的反应条件下和低的催化剂载量下以绝对的区域选择性进行，以良好至极好的收率提供所需的产物。提出了一种可能的反应机理，并得到了同位素交换试验，1 H NMR研究和特别实验的支持。

  DOI：

  10.1039/c8ob00436f

文献信息

• Isatogens. Part VI. Synthesis of isatogens via tolan (diphenylacetylene) intermediates
  作者：C. C. Bond、M. Hooper

  DOI：10.1039/j39690002453

  日期：——

  A number of substituted 2-nitrotolans and isatogens have been prepared in high yield from copper(I) 2-nitrophenylacetylide and substituted aromatic iodo-compounds. The reaction has been shown to be affected by both electronic and steric factors and its limitations are discussed. 2-Carbamoyltolans have been shown to cyclise to aminoindenones. A number of novel compounds have been isolated from these

  从铜（I）2-硝基苯基乙炔化物和取代的芳族碘化合物已经高产率地制备了许多取代的2-硝基甲苯和致晕剂。已表明该反应受电子和空间因素的影响，并讨论了其局限性。已显示2-氨基甲酰基tolans可环化成氨基茚满。从这些反应中已分离出许多新颖的化合物，并讨论了其在致突变物与取代的乙炔之间的反应机理方面的意义。报道了不同溶剂对后一反应过程的影响。
• In Situ Formation of RSCl/ArSeCl and Their Application to the Synthesis of 4-Chalcogenylisocumarins/Pyrones from <i>o</i>-(1-Alkynyl)benzoates and (<i>Z</i>)-2-Alken-4-ynoates
  作者：Linlin Xing、Yong Zhang、Bing Li、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01046

  日期：2019.5.17

  diorganyl disulfides or diselenides with PhICl2 in acetonitrile was found for the first time to lead to the in situ formation of organosulfenyl chloride or selenenyl chloride, which enables the regioselective intramolecular chalcogenylacyloxylation of alkynes resulting in the formation of 4-chalcogenylisocumarins/pyrones in good to excellent yields under metal-free conditions.

  首次发现二有机基二硫化物或二硒化物与PhICl 2在乙腈中的反应导致原位形成有机亚磺酰氯或亚硒基氯，这使炔的区域选择性分子内硫属半乳糖基酰氧基化反应导致形成4-硫属元素基异cumarins /吡喃酮。在无金属条件下的收率好至极好。
• Bowden, Keith; Ghadir, Khalaf D. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 8, p. 1333 - 1338
  作者：Bowden, Keith、Ghadir, Khalaf D. F.

  DOI：——

  日期：——
• BOWDEN, KEITH;GHADIR, KHALAF D. F., J. CHEM. SOC. PT 2. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1333-1338
  作者：BOWDEN, KEITH、GHADIR, KHALAF D. F.

  DOI：——

  日期：——