phenyl 4,6-di-O-methyl-2,3-O-thionocarbonyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 522592-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-di-O-methyl-2,3-O-thionocarbonyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 522592-34-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅S₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: JBEZQFSSFYBIFO-PEBLQZBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 苯甲醇 、 phenyl 4,6-di-O-methyl-2,3-O-thionocarbonyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到benzyl 4,6-di-O-methyl-3-O-(methylthio)carbonyl-2-S-phenyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1→2经由1,3 - O-环二氧杂鎓中间体的苯基1-硫代-α-甘露糖吡喃糖苷的迁移和同时糖基化

  摘要：

  分别用TMSOTf和MeOTf处理苯基2,3- O-环烯酮乙缩醛和2,3 - O-硫代羰基-1-硫代甘露吡喃糖苷，得到相应的2,3- O-环二氧on中间体，可通过1→2迁移和同时存在的糖苷在醇的存在下立体选择性地提供相应的2- S-苯基糖苷。前者捐助者过于不稳定，而后者捐助者被证明对目前的目的更为有利。苯基4-的X射线晶体结构ø -甲基-2,3- ö硫羰基-1-硫代-β-α-L-吡喃鼠李糖苷（1），用于本反应的典型供体，并且其端基异构叠氮化物类似物（6提供了在相似条件下无法进行本反应的）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01452-7
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 (2R,3S,4R,5S,6R)-5-Methoxy-6-methoxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到phenyl 4,6-di-O-methyl-2,3-O-thionocarbonyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1→2经由1,3 - O-环二氧杂鎓中间体的苯基1-硫代-α-甘露糖吡喃糖苷的迁移和同时糖基化

  摘要：

  分别用TMSOTf和MeOTf处理苯基2,3- O-环烯酮乙缩醛和2,3 - O-硫代羰基-1-硫代甘露吡喃糖苷，得到相应的2,3- O-环二氧on中间体，可通过1→2迁移和同时存在的糖苷在醇的存在下立体选择性地提供相应的2- S-苯基糖苷。前者捐助者过于不稳定，而后者捐助者被证明对目前的目的更为有利。苯基4-的X射线晶体结构ø -甲基-2,3- ö硫羰基-1-硫代-β-α-L-吡喃鼠李糖苷（1），用于本反应的典型供体，并且其端基异构叠氮化物类似物（6提供了在相似条件下无法进行本反应的）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01452-7