phenyl 2,3-O-isopropylidene-6-deoxy-1-thio-α-L-lyxo-hexopyranosid-4-ulose | 131087-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 2,3-O-isopropylidene-6-deoxy-1-thio-α-L-lyxo-hexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: phenyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-lyxo-hexopyranosid-4-ulose；(3aR,4S,6S,7aS)-2,2,6-trimethyl-4-phenylsulfanyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one
• CAS: 131087-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄S
• 分子量: 294.372
• InChiKey: LVFDCERALKHEOX-VKKKGTNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-isopropylidene-6-deoxy-1-thio-α-L-lyxo-hexopyranosid-4-ulose 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 phenyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-1-thio-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenyl 4-(N-benzylformamido)-4,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-1-thio-α-l-mannopyranoside, an N-formylkansosamine glycosyl donor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80164-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnose 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 phenyl 2,3-O-isopropylidene-6-deoxy-1-thio-α-L-lyxo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  所有八个立体异构体 6-脱氧-L-吡喃己糖供体的合成 - 使用立体选择性还原或 Mitsunobu 差向异构化的趋势

  摘要：

  报道了从市售的 L-鼠李糖或 L-岩藻糖开始合成所有八种罕见但生物学上重要的 6-脱氧-L-己糖作为其硫糖苷糖基供体。所有八种 6-脱氧-L-己糖的合成都是使用多种差向异构化方法完成的，这揭示了一些总体趋势。Cram 螯合模型可以预测 4-氧代吡喃糖苷的立体选择性还原，而 Mitsunobu 条件导致某些底物的消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403074

文献信息

• BAJZA, ISTVAN;LIPTAK, ANDRAS, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 435-439
  作者：BAJZA, ISTVAN、LIPTAK, ANDRAS

  DOI：——

  日期：——