3-isopropoxy-2-sulfanylquinazolin-4(3H)-one | 585561-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-isopropoxy-2-sulfanylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-isopropoxy-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-propan-2-yloxy-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 585561-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: QSYBDNJKKSGGBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  342.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropoxyamine 、 2-异硫氰基苯甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以76.4%的产率得到3-isopropoxy-2-sulfanylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy- and 3-alkoxy-2-sulfanylquinazolin-4(3H)-ones: synthesis and reactions with alkylating and acylating agents

  摘要：

  甲基2-异硫氰基苯甲酸酯与羟胺和烷氧基胺的反应生成了先前未知的3-羟基-2-巯基喹唑啉-4(3H)-酮(1a)和3-烷氧基-2-巯基喹唑啉-4(3H)-酮(1b,c)。化合物1a与烷基卤化物在碱催化下的反应没有区域选择性，生成了O,S-二烷基化产物。在乙酸和乙酸钠的存在下，化合物1a仅在S原子上进行烷基化，得到2-烷基巯基-3-羟基喹唑啉-4(3H)-酮。在3位选择性O-酰化化合物1a，得到了3-酰氧基-2-巯基喹唑啉-4(3H)-酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0022-1

文献信息

• 3-Hydroxy- and 3-alkoxy-2-sulfanylquinazolin-4(3H)-ones: synthesis and reactions with alkylating and acylating agents
  作者：P. S. Khokhlov、V. N. Osipov、A. V. Roshchin

  DOI：10.1007/s11172-011-0022-1

  日期：2011.1

  Reactions of methyl 2-isothiocyanatobenzoate with hydroxylamine and alkoxyamines afforded earlier unknown 3-hydroxy-2-sulfanylquinazolin-4(3H)-one (1a) and 3-alkoxy-2-sulfanylquinazolin-4(3H)-ones (1b,c). Base-catalyzed reactions of compound 1a with alkyl halides were not regioselective, yielding O,S-dialkylation products. In the presence of acetic acid and sodium acetate, compound 1a was alkylated only at the S atom to give 2-alkylsulfanyl-3-hydroxyquinazolin-4(3H)-ones. Selective O-acylation of compound 1a at position 3 yielded 3-acyloxy-2-sulfanylquinazolin-4(3H)-ones.

  甲基2-异硫氰基苯甲酸酯与羟胺和烷氧基胺的反应生成了先前未知的3-羟基-2-巯基喹唑啉-4(3H)-酮(1a)和3-烷氧基-2-巯基喹唑啉-4(3H)-酮(1b,c)。化合物1a与烷基卤化物在碱催化下的反应没有区域选择性，生成了O,S-二烷基化产物。在乙酸和乙酸钠的存在下，化合物1a仅在S原子上进行烷基化，得到2-烷基巯基-3-羟基喹唑啉-4(3H)-酮。在3位选择性O-酰化化合物1a，得到了3-酰氧基-2-巯基喹唑啉-4(3H)-酮。