1-(3-fluorophenyl)-pentan-1-ol | 1598-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-pentan-1-ol
• 英文别名: 1-(3-Fluorophenyl)pentan-1-ol
• CAS: 1598-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₅FO
• 分子量: 182.238
• InChiKey: XGQKHWXTOKVEJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)-pentan-1-ol 在 potassium phosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢碘酸 、 氢气 、 仲丁基锂 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mesomorphic properties of laterally fluorinated alkyl 4′′-alkylterphenyl-4-yl carbonate liquid crystals

  摘要：

  十五个系列的同系物，包括单、二和三氟取代的烷基4″-烷基三联苯-4-基碳酸盐，已被合成并测定了它们的液晶性质。在制备的95种化合物中，发现了40种纯向列相生成物，以及55种在宽温度范围内具有正交相和倾斜层状相的液晶物质。液晶相的类型和组合强烈依赖于氟原子的位置和数量。确定了物理性质以及分子核氟取代、末端链长度与液晶相类型和顺序之间的相关性。这些化合物对配制向列相混合物以及铁电混合物都很有用。

  DOI：

  10.1039/c3tc31461h
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(3-fluorophenyl)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍中继催化直接将芳基2-吡啶基酯直接转化为仲苄醇

  摘要：

  通过芳族2-吡啶酯与烷基锌试剂的串联Ni催化的交叉偶联反应，以及Ni-H物种还原的羰基，可以将芳基酯直接转化为仲苄醇。初步的机理研究表明，Ni-H物种是通过Negishi试剂的β-氢化物消除原位生成的。在温和的条件下，具有稳定的官能团耐受性，可通过稳定的镍盐催化该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00774

文献信息

• Axially Chiral NHC−Pd(II) Complexes in the Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Molecular Oxygen as a Terminal Oxidant
  作者：Tao Chen、Jia-Jun Jiang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol063061w

  日期：2007.3.1

  see text] Axially chiral N-heterocyclic carbene (NHC) Pd(II) complexes were prepared from optically active 1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diamine (BINAM) and H8-BINAM and applied in the oxidative kinetic resolution of secondary alcohols using molecular oxygen as a terminal oxidant. The corresponding sec-alcohols can be obtained in good yields with moderate to good enantioselectivities.

  [反应：见正文]由旋光性1,1'-联萘基-2,2'-二胺（BINAM）和H8-BINAM制备轴向手性N-杂环卡宾（NHC）Pd（II）配合物并用于氧化分子氧作为末端氧化剂的仲醇的动力学拆分 可以以中等至良好对映选择性的高收率获得相应的仲醇。
• Alkylfluorophenylcarbinols with Choleretic Activity
  作者：N. P. Buu-Hoi、N. D. Xuong、B. K. Diep、N. N. Quang

  DOI：10.1021/jo01054a526

  日期：1962.7
• Direct Transformation of Aryl 2-Pyridyl Esters to Secondary Benzylic Alcohols by Nickel Relay Catalysis
  作者：Xianqing Wu、Xiaobin Li、Wenyi Huang、Yun Wang、Hui Xu、Liangzhen Cai、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00774

  日期：2019.4.5

  secondary benzylic alcohols via tandem Ni-catalyzed cross-coupling reactions of aromatic 2-pyridyl esters with alkyl zinc reagents and carbonyl group reduction by Ni–H species is achieved. Preliminary mechanistic studies reveal that the Ni–H species is generated in situ via β-hydride elimination of the Negishi reagents. The reaction is catalyzed by bench-stable nickel salts under mild conditions with

  通过芳族2-吡啶酯与烷基锌试剂的串联Ni催化的交叉偶联反应，以及Ni-H物种还原的羰基，可以将芳基酯直接转化为仲苄醇。初步的机理研究表明，Ni-H物种是通过Negishi试剂的β-氢化物消除原位生成的。在温和的条件下，具有稳定的官能团耐受性，可通过稳定的镍盐催化该反应。
• Synthesis and mesomorphic properties of laterally fluorinated alkyl 4′′-alkylterphenyl-4-yl carbonate liquid crystals
  作者：Artur Chołuj、Przemysław Kula、Roman Dąbrowski、Marzena Tykarska、Leszek Jaroszewicz

  DOI：10.1039/c3tc31461h

  日期：——

  Fifteen series of homologues of a variety of mono-, di- and trifluorosubstituted alkyl 4′′-alkylterphenyl-4-yl carbonates have been synthesized and their mesomorphic properties have been determined. From among 95 prepared compounds, 40 pure nematogens have been found, as well as 55 mesogens with orthogonal and tilted smectic phases in broad temperature ranges. The type and combination of the LC phase strongly depend on the position and number of the fluorine atoms. Physical properties and correlations between the molecular core fluorosubstitution, the length of the terminal chains and the type and sequence of the liquid crystalline phases, have been determined. The compounds are useful for the formulation of nematic mixtures as well as ferroelectric ones.

  十五个系列的同系物，包括单、二和三氟取代的烷基4″-烷基三联苯-4-基碳酸盐，已被合成并测定了它们的液晶性质。在制备的95种化合物中，发现了40种纯向列相生成物，以及55种在宽温度范围内具有正交相和倾斜层状相的液晶物质。液晶相的类型和组合强烈依赖于氟原子的位置和数量。确定了物理性质以及分子核氟取代、末端链长度与液晶相类型和顺序之间的相关性。这些化合物对配制向列相混合物以及铁电混合物都很有用。