methyl 1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 227959-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；1-p-tolyl-4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazole；methyl 1-(4-methylphenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 227959-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD22390673
• 分子量: 217.227
• InChiKey: XSVZQNUVGMIBIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  364.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和具有15、11、2、3-三唑侧链的11a-azahomoclarithromycin衍生物的抗菌评估。

  摘要：

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.022
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl 1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和具有15、11、2、3-三唑侧链的11a-azahomoclarithromycin衍生物的抗菌评估。

  摘要：

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.022
• 作为试剂：
  描述：

  1-叠氮基-2-甲基苯 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(l) iodide 、 methyl 1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-o-tolyl-4-p-tolyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4-甲氧甲酰基-1,2,3-三氮唑衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种1‑芳基‑4‑甲氧甲酰基‑1,2,3‑三氮唑衍生物的制备方法，属于医药中间体及有机合成技术领域；本发明以1,4‑二芳基‑1,2,3‑三氮唑为原料，在过渡金属催化作用下使4号位芳基直接转变为甲氧甲酰基，选择性生成1‑芳基‑4‑甲氧甲酰基‑1,2,3‑三氮唑衍生物；所合成的化合物同时含有1,2,3‑三唑环及甲氧甲酰基结构单元，可作为过渡金属配体应用于催化反应，亦为药物的合成与修饰提供了一种新方法。

  公开号：

  CN109111404A

文献信息

• Arylazide Cycloaddition to Methyl Propiolate: DFT-Based Quantitative Prediction of Regioselectivity
  作者：Giorgio Molteni、Alessandro Ponti

  DOI：10.1002/chem.200204681

  日期：2003.6.16

  3-triazoles have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of the corresponding arylazides to methyl propiolate in carbon tetrachloride. The regioselectivity of these reactions cannot be rationalized on the basis of the electronic demands of the reactants or frontier molecular-orbital theory. Therefore, we applied to this problem a quantitative formulation of the HSAB principle to this problem

  通过将相应的芳基叠氮化物在四氯化碳中的1，3-偶极环加成成丙酸甲酯，已经合成了几种1（4-取代的）苯基-4-或5-甲氧基羰基-1,2,3-三唑。这些反应的区域选择性不能根据反应物的电子需求或前沿的分子轨道理论来合理化。因此，我们在密度泛函理论中针对此问题应用了HSAB原理的定量表述。在真空和四氯化碳中（通过COSMO方法），以B3LYP / 6-311 + G（d，p）的水平计算总体和局部反应性指数。已经确定了反应性相遇时电荷转移的方向，计算出的区域选择性与实验结果非常吻合。
• Copper Acetate Catalyzed Regio­selective Synthesis of Substituted 1,2,3-Triazoles: A Versatile Azide-Alk­ene Cycloaddition/Oxidation Approach
  作者：Sandeep Rohilla、Shyam Sunder Patel、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/ejoc.201501301

  日期：2016.2

  A copper acetate catalyzed oxidative cycloaddition reaction of benzyl and aryl azides with terminal and internal olefins that contain electron-withdrawing groups (COOR, CONH2, CN, CHO, COR) has been developed. The reaction employs air as the oxidant and does not require any base or additives to afford 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields with high regioselectivity

  已开发出乙酸铜催化苄基和芳基叠氮化物与包含吸电子基团（COOR、CONH2、CN、CHO、COR）的末端和内烯烃的氧化环加成反应。该反应使用空气作为氧化剂，不需要任何碱或添加剂，以良好的收率和高区域选择性提供 1,4-二取代和 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑。
• Aryliminopropadienone−<i>C</i>-Amidoketenimine− Amidinoketene−2-Aminoquinolone Cascades and the Ynamine−Isocyanate Reaction
  作者：Curt Wentrup、V. V. Ramana Rao、Wilhelm Frank、Belinda E. Fulloon、Daniel W. J. Moloney、Thomas Mosandl

  DOI：10.1021/jo982471y

  日期：1999.5.1

  and triazole 19 and are observed by IR spectroscopy. Ketenimine-3-carboxylic acid esters 12a are isolable at room temperature. Ketenes 11 and ketenimines 12 undergo rapid interconversion in the gas phase, and the ketenes cyclize to 4-quinolones 13. When using an amine leaving group in Meldrum's acid derivatives 9c, the major reaction products are aryliminopropadienones, ArN=C=C=C=O (15). The latter

  亚胺基酮烯11和氧杂环丁酮12是通过快速真空热解Meldrum的酸衍生物9，吡咯二酮17和18以及三唑19生成的，并通过红外光谱进行观察。Ketenimine-3-羧酸酯12a在室温下是可分离的。酮基11和酮亚胺12在气相中快速转变，并且酮烯环化为4-喹诺酮13。当在Meldrum的酸衍生物9c中使用胺离去基团时，主要反应产物是芳基丙二烯酮，ArN = C = C = C = O（15）。后者与1当量的亲核试剂反应生成酮亚胺12，并与2当量的反应生成丙二酰亚胺衍生物16.N-芳基酮亚胺-C-羧酰胺12c在25-40℃的温度下通过瞬态a基11c环化为喹诺酮13c。这意味着即使在室温下，烯酮和酮亚胺也可以通过二甲氨基的1，3-移位而快速相互转化。这种相互转换解释了先前对乙胺异氰酸酯反应的结果了解甚少。讨论了4-喹诺酮/ 4-喹啉醇互变异构的溶剂依赖性。NMe（2）小组在酰胺基亚胺12c和丙二酰胺和am
• ‘Click’ Chemistry on Sugar-Derived Alkynes: A Tandem ‘Click-Click’ Approach to Bistriazoles
  作者：Krishna Kaliappan、Palanichamy Kalanidhi、Subham Mahapatra

  DOI：10.1055/s-0029-1217570

  日期：2009.8

  Development of a tandem ‘click-click’ approach to the formation of successive 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole linkages and ‘click chemistry’ on sugar-derived alkynes are described.

  描述了一个串联“点击-点击”方法的开发，用于形成连续的1,4-二取代1,2,3-三唑链接和糖源炔烃上的“点击化学”。
• Kinetics and mechanism of the 1,3-dipolar cycloaddition of phenyl azides to methyl 3-pyrrolidinoacrylate
  作者：Basil H. Al-Sader、Mohamed Kadri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98779-3

  日期：1985.1

  Kinetics of cycloadditions of phenyl azides to methyl 3-pyrrolidinoacrylate (2) produced Hammett ϱ = 2.2. An Ea of 13.5 kcal mole −1 and Δ S* of −37.4 cal.K−l mole−1 were calculated for the cycloaddition of p-O2NC6H4N3 to 2. The cycloadditions are concerted, non-synchronous, and are controlled by LUMO (azide) - HOMO (dipolarophile) interactions.

  苯叠氮化物与3-吡咯烷基丙烯酸甲酯（2）的环加成反应动力学为Hammett ϱ = 2.2。计算出pO 2 NC 6 H 4 N 3至2的环加成反应的E a为13.5 kcal摩尔-1，ΔS *为-37.4 cal.K -1摩尔-1。并受LUMO（叠氮化物）-HOMO（双极亲和性）相互作用的控制。