(3aR,6S,6aR)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-one | 143642-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,6S,6aR)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-one
• CAS: 143642-94-8；145167-26-6；145167-29-9；243462-69-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: YCUFIBUJSWRFLP-CFVMTHIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-one 在 Lindlar catalyst 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 二苯甲酮 、 偶氮二异丁腈 、 二苯基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳环扩大的氧杂环丁烷类似物

  摘要：

  从一个普通的环戊烯酮前体合成了带有腺嘌呤，鸟嘌呤，尿嘧啶和胞嘧啶碱基的2'，3'-二脱氧-3'C-羟甲基核苷的碳环形式。通过将甲醇光化学加成到α-烯酮体系中引入额外的羟甲基部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80004-4
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-3-benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-2-enone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(3aR,6S,6aR)-6-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  碳环扩大的氧杂环丁烷类似物

  摘要：

  从一个普通的环戊烯酮前体合成了带有腺嘌呤，鸟嘌呤，尿嘧啶和胞嘧啶碱基的2'，3'-二脱氧-3'C-羟甲基核苷的碳环形式。通过将甲醇光化学加成到α-烯酮体系中引入额外的羟甲基部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80004-4

文献信息

• Chiral Pool Synthesis of 4a-Substituted Carbocyclic Cyclopentanoid Nucleoside Precursors, II
  作者：René Csuk、Petra Dörr、Martin Kühn、Claus Krieger、Hermann Irngartinger、Thomas Oeser、Mikhael Yu. Antipin

  DOI：10.1515/znb-1999-0817

  日期：1999.8.1

  Suitable protected 4,4a-anhydro-cyclopentane derivatives have been used for the straightforward of cyclopentanoid nucleoside precursors. Thus, by simple transformations nucleoside precursors modified at the positions C(4), C(4a) and C(4,4a) as well as side-chain modified derivatives were accessible. The structures of the key intermediates were determined by xray analyses.

  适当保护的4,4a-去水环戊烷衍生物已被用于直接合成环戊烷核苷前体。因此，通过简单的转化，可以获得在C（4），C（4a）和C（4,4a）位置上修饰的核苷前体以及侧链修饰衍生物。通过X射线分析确定了关键中间体的结构。