tert-butyl (E)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 1376631-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-2-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 1376631-46-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: AJOFDBMGGTXSSJ-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 、 3,4-二羟基苯乙酮 在 对甲苯磺酰肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(E)-tert-butyl 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过3-亚硝基氧吲哚的1，3-偶极环加成反应和原位生成的α-重氮酮合成螺并[吡唑啉-3,3'-羟吲哚]和3-芳基羰甲基取代的亚氧萘吲哚。

  摘要：

  将具有原位生成的α-二氮酮的3-亚硝基氧吲哚高效地1,3-偶极环加成到具有潜在区域选择性和非对映选择性以及合成有用的结构单元3-芳基羰基甲基的潜在生物活性螺[吡唑啉-3,3'-羟吲哚] 4上已经开发了在不同条件下的取代的亚苄基氧吲哚5。该方法具有条件温和，后处理简单，底物范围宽以及不使用任何过渡金属催化剂的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01907
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用 α-芳基 α-重氮酯进行硼烷催化叔丁基酯的酯交换反应

  摘要：

  报道了一系列3-烯基-羟吲哚和其他不饱和叔丁基酯与芳基重氮酯的B(C 6 F 5 ) 3催化酯交换反应。该方案在温和条件下操作简便且通常产率高，并且具有显着的化学选择性，使 C C 键完好无损。

  DOI：

  10.1039/d3ob01548c

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of (2E)-(2-oxo-1, 2-dihydro-3 H -indol-3-ylidene)acetate derivatives as anti-proliferative agents through ROS-induced cell apoptosis
  作者：Zhuang Song、Cai-Ping Chen、Jun Liu、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Haoliang Yuan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.005

  日期：2016.11

  A novel class of (2E)-(2-oxo-1, 2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetate derivatives were designed and synthesized as potent anti-proliferative agents. Most of these compounds showed potent anti-proliferative activity against some tumor cell lines, including SK-BR-3, MDA-MB-231, HCT-116, SW480, Ovcar-3, HL-60, Saos-2 and HepG2. Compounds 8c and 11h were identified as the most potent ones, while HL-60,

  设计并合成了一类新型的（2E）-（2-氧代-1，2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）乙酸酯衍生物，作为有效的抗增殖剂。这些化合物大多数对某些肿瘤细胞系（包括SK-BR-3，MDA-MB-231，HCT-116，SW480，Ovcar-3，HL-60，SAos-2和HepG2）显示出有效的抗增殖活性。化合物8c和11h被认为是最有效的化合物，而HL-60，HCT116和MDA-MB-231是最敏感的细胞系。机理研究表明，化合物8c通过抑制TrxR增强活性氧的水平，然后通过激活HCT116细胞中的凋亡蛋白，bax和Caspase 3来诱导凋亡。SAR的初步分析表明，双键和酯基的修饰对抗增殖活性有很大影响。我们的发现表明，值得进一步研究（2E）-（2-oxo-1，2-dihydro-3 H -indol-3-ylidene）acetate的抗肿瘤效力。
• An organocatalytic Michael-aldol cascade: formal [3+2] annulation to construct enantioenriched spirocyclic oxindole derivatives
  作者：Shu-Wen Duan、Yang Li、Yi-Yin Liu、You-Quan Zou、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c2cc30931a

  日期：——

  An efficient organocatalytic Michael-aldol cascade reaction for the asymmetric synthesis of spirocyclic oxindole derivatives fused with tetrahydrothiophenes has been developed through a formal [3+2] annulation strategy.

  通过正式的[3 + 2]环化策略，已经开发出了一种有效的有机催化迈克尔-醛醇多级联反应，用于不对称合成与四氢噻吩融合的螺环羟吲哚衍生物。
• Catalytic Enantioselective Desymmetrisation as a Tool for the Synthesis of Hodgkinsine and Hodgkinsine B
  作者：Robert H. Snell、Matthew J. Durbin、Robert L. Woodward、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201203150

  日期：2012.12.21

  Two palladium‐catalysed amination protocols are deployed in the desymmetrisation of the complex dimeric alkaloid meso‐chimonanthine. The power of these transformations is showcased in an efficient formal and total synthesis of the natural products hodgkinsine and hodgkinsine B, respectively.

  二钯催化胺化协议，部署在复杂的二聚生物碱的去对称中观chimonanthine。这些转化的力量分别在天然产物何杰金素和何杰金素B的高效正式和全面合成中得到了展示。
• Catalytic asymmetric synthesis of 3,2′-pyrrolinyl spirooxindoles <i>via</i> conjugate addition/Schmidt-type rearrangement of vinyl azides and (<i>E</i>)-alkenyloxindoles
  作者：Ziwei Zhong、Zhijie Xiao、Xiaohua Liu、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0sc03776a

  日期：——

  A catalytic asymmetric conjugate addition/Schmidt-type rearrangement of vinyl azides and (E)-alkenyloxindoles was realized. It afforded a variety of optically active 3,2′-pyrrolinyl spirooxindoles with high yields (up to 98%), and excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 98% ee, >19 : 1 dr), even at the gram-scale in the presence of a chiral N,N′-dioxide–nickel(II) complex. In addition

  实现了乙烯基叠氮化物和( E )-烯基羟吲哚的催化不对称共轭加成/施密特型重排。它提供了多种光学活性 3,2'-吡咯啉基螺吲哚，即使在克级，也具有高收率（高达 98%）和优异的非对映选择性和对映选择性（高达 98% ee，>19 : 1 dr）在手性N , N '-二氧化物 - 镍 ( II ) 络合物的存在下。此外，还提出了一种可能的催化循环和过渡态模型来合理化立体选择性。