(2S)-5-nitropentan-2-ol | 120293-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S)-5-nitropentan-2-ol
• 英文别名: (S)-5-nitro-2-pentanol
• CAS: 120293-75-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: RITXFFWHWOKLTO-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-nitropentan-2-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 titanium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium acetate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S,E)-3-(2-(3-hydroxybutyl)-1,3-dioxolan-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Short Enantioselective Formal Synthesis of (+)-(S)-4,4-(Ethylenedioxy)-7-hydroxyoct-2-enoic Acid: The Penultimate Precursor to (-)-(R,R)-Pyranophorin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2093
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-戊酮 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以74%的产率得到(2S)-5-nitropentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of indolizine derivatives by rearrangement-cyclization of isoxazoline-5-spirocyclopropanes

  摘要：

  (3S,7S,8aS)-3-甲基-7-羟基八氢吲哚嗪（13）以(3S,7S,8aS)-3-甲基-7-羟基八氢吲哚嗪的形式制备，其对映体过量为74%，从旋光纯的(S)-(+)-5-硝基-2-戊醇（5）开始，通过五步反应合成。同样地，从(5)开始，还获得了(3S,5S,7S,8aS)-(-)-3-甲基-5-苯基-7-羟基八氢吲哚嗪（15）和(3S,5R,7R,8aR)-(+)-3-甲基-5-苯基-7-羟基八氢吲哚嗪（16），其ee为96%。合成策略需要5-硝基-2-戊酮（4）通过酶促不对称还原生成(5)（> 99% ee），随后将其转化为(R)-(-)-2-氯-5-硝基戊烷（7）（> 90% ee）。将7原位制备的腈亚胺与甲基环丙烷（8）或1-甲基-2-苯基环丙烷（9）进行环加成，产生手性异恶唑烷1和2，随后通过热裂解分别转化为2,3,5,6-四氢-3-甲基吲哚嗪-7(1H)-酮（10）、2,3,5,6-四氢-3-甲基-5-苯基吲哚嗪-7(1H)-酮（11）和（12）。热重排的对映选择性取决于实验条件和手性异恶唑烷的结构。催化氢化吲哚嗪酮10、11和12，得到取代的羟基八氢吲哚嗪13、15和16，对所有手性中心均具有高度的立体选择性控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81553-2

文献信息

• Diesters of carbonic acid endowed with antiviral and anti-inflammatory
  申请人：Italfarmaco S.P.A.

  公开号：US05827881A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  Diesters of carbonic acid disubstituted with primary, secondary or tertiary amine groups, pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use as antiviral and inti-inflammatory agents.

  碳酸二取代基的二酯，其与一级、二级或三级胺基形成的药用盐，以及它们作为抗病毒和抗炎药物的用途。
• A [3+2]nitrile oxide cycloaddition approach to (−)-pyrenophorin, and rosefuran
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00392-l

  日期：1995.7

  been conveniently applied as carbon-carbon bond forming reaction for the assemblage of the functionalized carbon atom fragments required for the synthesis of two simple but different targets such as the macrolide antibiotic (−)-pyrenophorin 1 and rosefuran 2, a trace component of the high prized oil of rose. In both cases, an intermediate 3,5-disustituted isoxazoline ring system has been used as serviceable

  [3 + 2]一氧化氮环加成化学已被方便地用作碳-碳键形成反应，用于合成两个简单但不同的靶标，例如大环内酯类抗生素（-）-pyrenophorin 1所需的功能化碳原子片段的组装玫瑰精呋喃2（蔷薇呋喃2）是玫瑰精油中的微量成分。在这两种情况下，中间的3,5-取代的异恶唑啉环系统都已用作目标显着结构特征的有用前体，即许多生物活性化合物共有的γ-氧代丙烯酸酯部分和β，γ-二羟基酮官能团，可通过温和的酸处理轻松转化为玫瑰呋喃。
• A Mild, Efficient, and Selective Method for the Desilylation of More Common Trialkylsilyl Ethers by Cerium(III) Chloride Heptahydrate and Sodium Iodide in Acetonitrile
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Enrico Marcantoni、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1055/s-1998-1601

  日期：1998.2

  Treatment of trialkylsilyl ethers with cerium(III) chloride heptahydrate and sodium iodide in acetonitrile provides a simple, convenient, and chemoselective process for desilylation, and the parent alcohol was obtained in high yield. The trialkylsilyl ethers have been cleaved selectively in the presence of acetate, benzyl and tetrahydropyranyl ethers.

  三烷基硅醚在乙腈中与七水合氯化铈和碘化钠反应，提供了一个简单、方便且化学选择性的脱硅基化过程，并且母体醇以高产率获得。在乙酸酯、苄基醚和四氢吡喃醚存在下，三烷基硅醚选择性地断裂。
• A Stereochemical Probe of the Tetrahedral Intermediate in the Reactions of Acetyl-Coenzyme A Dependent Acetyltransferases
  作者：Benjamin Schwartz、Dale G. Drueckhammer

  DOI：10.1021/ja9616241

  日期：1996.1.1

  mimic the two possible configurations of the tetrahedral intermediate or transition state in the reactions of acetyl-CoA dependent acetyltransferases. These two isomers were tested as inhibitors of chloramphenicol acetyltransferase and carnitine acetyltransferase, both of which have previously been predicted to form a tetrahedral intermediate which matches the configuration of the (S)-alcohol. The (S)-isomer

  已经制备了一对异构乙酰辅酶 A（乙酰辅酶 A）类似物，其中硫酯基团被仲醇取代。这两种异构体在仲醇的立体构型方面不同，旨在模拟乙酰辅酶 A 依赖性乙酰转移酶反应中四面体中间体或过渡态的两种可能构型。测试这两种异构体作为氯霉素乙酰转移酶和肉碱乙酰转移酶的抑制剂，这两种酶先前已被预测形成与 (S)-醇的构型匹配的四面体中间体。(S)-异构体是两种酶的更有效抑制剂，其 Ki 值比 (R)-异构体的 Ki 值低 12 倍和 6 倍。(S)-异构体也是更有效的磷酸乙酰转移酶抑制剂，乙酰辅酶A合成酶和芳胺乙酰转移酶，其四面体中间体的立体化学以前未知。这些结果表明...
• Baker's yeast reduction of prochiral γ-nitroketones: Enantioselective synthesis of (S)-4-nitroalcohols
  作者：Antonio Guarna、Ernesto G. Occhiato、Laura M. Spinetti、Maria E. Vallecchi、Dina Scarpi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01056-6

  日期：1995.2

  The baker's yeast reduction of seven different prochiral nitroketones 1a-g occurred on the re face of the carbonyl group, thus affording the (S)-nitroalcohols 2a-g, with different level of enantioselectivity (e.e. 15–99%). The best results (e.e. = 99%) were achieved when the substituent R is markedly different from the nitroalkyl group [e.g. 1a (R = Me) and 1e (R = o-MeO-C6H4)]. The e.e. and the configuration

  Baker的七个不同的前手性硝基酮酵母还原1A-G上发生了重新羰基的面，由此提供第（小号）-nitroalcohols 2A-G ，具有不同水平的对映选择性（EE 15-99％）。当取代基R与硝基烷基显着不同时（例如1a（R = Me）和1e（R = o -MeO-C 6 H 4）），可获得最佳结果（ee = 99％）。通过相应的Mosher酯的NMR研究确定了生物产物的ee和构型，在一种情况下（2d）的化学相关性。还描述了从2d开始的光学活性内酯7和吡咯烷11的合成。