5-aci-nitro-pentan-2-one trimethylsilyl ether | 339529-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-aci-nitro-pentan-2-one trimethylsilyl ether
• 英文别名: 4-oxo-N-trimethylsilyloxypentan-1-imine oxide
• CAS: 339529-33-8
• 化学式: C₈H₁₇NO₃Si
• 分子量: 203.313
• InChiKey: SJFVYUARGGHTQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aci-nitro-pentan-2-one trimethylsilyl ether 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5E)-6-(dimethylamino)-5-nitrohex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸甲硅烷基酯与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应作为合成2-亚硝胺的新通用方法

  摘要：

  从相应的脂肪族硝基化合物就地获得的甲硅烷基磺酸盐与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应，以中等至良好的收率得到2-亚硝基胺。讨论了反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.071
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5-硝基-2-戊酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-aci-nitro-pentan-2-one trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  硝酸甲硅烷基酯与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应作为合成2-亚硝胺的新通用方法

  摘要：

  从相应的脂肪族硝基化合物就地获得的甲硅烷基磺酸盐与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应，以中等至良好的收率得到2-亚硝基胺。讨论了反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.071

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds; 70: A Novel Synthesis of Functionalized 4,5-Dihydroisoxazole Derivatives via α-Nitroalkenes
  作者：Chaozhong Li、Chengye Yuan

  DOI：10.1055/s-1993-25883

  日期：——

  Nucleophilic addition of nitroethylene with various carbanions followed by treatment with chlorotrimethylsilane gave the corresponding silyl nitronate as a 1,3-dipole, which reacted with a monosubstituted alkene (3-buten-2-one or methyl 2-propenoate) to give functionalized 4,5-dihydroisoxazole derivatives in a one-pot procedure.

  硝基乙烯与各种碳离子发生亲核加成反应，然后用三甲基氯硅烷处理，得到相应的硝酸硅烷基酯作为 1,3-二极，它与单取代烯烃（3-丁烯-2-酮或 2-丙烯酸甲酯）发生反应，在一锅程序中得到官能化的 4,5-二氢异噁唑衍生物。
• The exhaustive silylation of 5-nitro-pentan-2-one: novel processes and opportunities
  作者：Alexander A. Tishkov、Il'ya M. Lyapkalo、Sema L. Ioffe、Yuri A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00055-2

  日期：2001.3

  Treatment of 5-nitro-pentan-2-one (1) with Me3SiOTf/Et3N leads to initial silylation of the C(O)Me-group to give regioisomeric silyl enol ethers 2a and 2b followed by double silylation of the NO2-group furnishing a mixture of N,N-bis(silyloxy)enamine 4a and enoxime TMS ether 6. Employment of a large excess of Me3SiOTf/Et3N triggers a cascade of eliminations and silylations to give a mixture of (E)-4-trimethylsilyloxy-2-trimethylsilyl-pent2,4-dienenitrile (8) and 3-oxo-1-(1,1,1-trimethylsilyl)-1-cyclobutanecarbonitrile (9). The use of Me3SiCl/DBU changes the selectivity of silylation of 1 to give silyl nitronate 2c. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.