(S,E)-3-(2-(3-hydroxybutyl)-1,3-dioxolan-2-yl)acrylic acid | 119434-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-3-(2-(3-hydroxybutyl)-1,3-dioxolan-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[2-[(3S)-3-hydroxybutyl]-1,3-dioxolan-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 119434-06-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: ZIUXSKGFYMPORZ-WGAJWPLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-3-(2-(3-hydroxybutyl)-1,3-dioxolan-2-yl)acrylic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (10R,22R)-10,22-dimethyl-1,4,9,14,17,21-hexaoxadispiro[4.7.4.7]tetracosa-6,18-diene-8,20-dione
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]一氧化氮环加成法合成（-）-pyrenophorin和Rosefuran

  摘要：

  [3 + 2]一氧化氮环加成化学已被方便地用作碳-碳键形成反应，用于合成两个简单但不同的靶标，例如大环内酯类抗生素（-）-pyrenophorin 1所需的功能化碳原子片段的组装玫瑰精呋喃2（蔷薇呋喃2）是玫瑰精油中的微量成分。在这两种情况下，中间的3,5-取代的异恶唑啉环系统都已用作目标显着结构特征的有用前体，即许多生物活性化合物共有的γ-氧代丙烯酸酯部分和β，γ-二羟基酮官能团，可通过温和的酸处理轻松转化为玫瑰呋喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00392-l
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-戊酮 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 baker's yeast 、 titanium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium acetate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S,E)-3-(2-(3-hydroxybutyl)-1,3-dioxolan-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Short Enantioselective Formal Synthesis of (+)-(S)-4,4-(Ethylenedioxy)-7-hydroxyoct-2-enoic Acid: The Penultimate Precursor to (-)-(R,R)-Pyranophorin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2093

文献信息

• Reductive biotransformation of carbonyl compounds—application of fungus, Geotrichum sp. G38 in organic synthesis
  作者：Gu Jian-Xin、Li Zu-Yi、Lin Guo-Qiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87947-3

  日期：1993.6

  The microbial transformation of 2- and 3-oxo esters and diketones with Geotrichum sp. G38 and its application to the syntheses of the key intermediates of several bioactive compounds such as (R)-denopamine 8, (R)-fluoxetine 11 and (2S, 3R)-sitophilate 14 were described.

  Geotrichum sp对2-和3-氧代酯和二酮的微生物转化。描述了G38及其在几种生物活性化合物如（R）-地巴胺8，（R）-氟西汀11和（2S，3R）-sitophilate 14的关键中间体的合成中的应用。
• Stereoselective Total Synthesis of (-)-Pyrenophorin
  作者：Kolluri Ramakrishna、Reddymasu Sreenivasulu、Siddaiah Vidavalur、Boggu Reddy

  DOI：10.2174/1570178613666161013145238

  日期：2016.12.13

  of this paper was the stereoselective total synthesis of (-)-Pyrenophorin from commercially available starting material (S)-propylene oxide with high yields. Methods: Stereoselective total synthesis of (-)-Pyrenophorin was done by hydrolytic kinetic resolution, Wittig olefination followed by Mitsunobu reaction. Results: The disconnection approach analysis (retrosynthetic) of (-)-Pyrenophorin envisions

  背景：自然界中经常观察到大双环化合物的均聚物和杂二聚物，它们具有不同类型的官能团，化学骨架和环尺寸。还已知具有大环氧化物骨架的天然产物表现出广泛的生物学特性，包括抗生素，抗真菌，抗蠕虫药，植物毒性和抗白血病活性。本文的主要目的是从商业上可获得的起始原料（S）-环氧丙烷以高收率立体选择性地合成（-）-吡喃荧光素。 方法：通过水解动力学拆分，Wittig烯化和Mitsunobu反应进行立体选择性全合成（-）-吡喃荧光素。 结果：（-）-吡喃荧光素的断开连接方法分析（维甲酸合成）认为，它将在Mitsunobu反应条件下通过羟基二酸通过环二聚反应合成，然后对环缩酮进行脱保护。羟基酸可以从醇中获得，而醇可以从（S）-环氧丙烷中获得。 结论：从商业上可获得的起始原料，柔软的反应条件，减少的反应条件和高纯度，高产率地完成了目标分子的全合成。从工业角度来看，这些类型的具有生物活性的目标分子的总合成非常重要。
• Total Synthesis of (−)-Pyrenophorin<i>via</i>Cobalt(II) Porphyrin-Catalyzed Oxygenation of Ethyl (2<i>E</i>,4<i>E</i>,7<i>R</i>)-7-Acetoxy-2,4-octadienoate
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Hiroshi Furusawa、Takanao Matsui、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/cl.1994.1083

  日期：1994.6

  (−)-Pyrenophorin was synthesized by the Mitsunobu reaction of (2E,7S)-4,4-ethylenedioxy-7-hydroxy-2-octenoic acid which has been prepared via cobalt(II) porphyrin-catalyzed oxygenation of ethyl (2E,4E,7S)-7-acetoxy-2,4-octadienoate.

  (-)-Pyrenophorin 是通过 (2E,7S)-4,4-ethylenedioxy-7-hydroxy-2-octenoic acid 的 Mitsunobu 反应合成的，该反应是通过钴 (II) 卟啉催化的乙基 (2E, 4E,7S)-7-乙酰氧基-2,4-辛二烯酸酯。
• Preparation of macrodiolides via a common chiral building block. Total synthesis of (−)-pyrenophorin and (−)-pyrenophorol
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89027-n

  日期：1993.1

  Macrodiolides (−)-pyrenophorin and (−)-pyrenophorol have been synthesized utilizing a C2 symmetric (R,R)-diepoxide as a common enantiopure chiral building block.

  使用C 2对称的（R，R）-二环氧化合物作为常见的对映纯手性构建基合成了大环己二醇（-）-pyrenophorophrin和（-）-pyrenophorol 。