Propyl 2-oxocyclopentanecarboxylate | 30597-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Propyl 2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: n-propyl 2-oxocyclopentanecarboxylate；2-Oxo-1-cyclopentancarbonsaeurepropylester；propyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 30597-12-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: KCUNJNCBHNUHGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Chlor-2-oxo-1-cyclopentancarbonsaeurepropylester
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的 1-Cyclopentene-1-carboxylates 及相关化合物的合成

  摘要：

  在回流的二甲苯中用无水 Na2CO3 处理甲基取代的 1-氯-2-氧代-1-环己烷羧酸酯（7a-e）得到相应的甲基取代的 1-环戊烯-1-羧酸酯（1a-e）。天然产物合成中的几种重要中间体，如 4,4-二甲基-1-环戊烯-1-甲醛 (9)、5-甲基-1-环戊烯-1-甲醛 (12)、α-(3-甲基-1-环戊烯基)丙酸(16)和2-甲基-3-氧代-1-环戊烯-1-羧酸乙酯(17)已分别从酯1e、1d、1b和1a开始制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1831

文献信息

• Hydroxynitrile lyase-catalyzed addition of HCN to 2-substituted cyclopentanones
  作者：Christoph Kobler、Franz Effenberger

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.10.010

  日期：2004.11

  stereoselectivity of hydroxynitrile lyases (HNLs) catalyzed addition of HCN to a variety of monosubstituted cyclopentanones yielding the corresponding cyanohydrins is presented. With PaHNL from bitter almond as catalyst, the HCN addition to 2-alkyl cyclopentanones 1b–d is highly (R)-selective, leading to the cis-(1R,2S)- and trans-(1R,2R)-diastereomers. The addition to the sterically less demanding methyl compound

  进行了系统研究的羟腈裂解酶（HNLs）催化HCN加成到各种单取代的环戊烷生成相应的氰醇的立体选择性。以苦杏仁中的PaHNL为催化剂，在2-烷基环戊酮1b - d中的HCN加成高度（R）选择性，导致顺式-（1 R，2 S）-和反式-（1 R，2 R） -非对映异构体。在空间上要求较低的甲基化合物1a中的添加选择性低得多。随着MeHNL从木薯，预期（小号对具有较大取代基的环戊酮1c - d而言，HCN加成的选择性非常高，但仅对顺式-（1 S，2 R）-非反式-（1 S，2 S）-非对映异构体。对于MeHNL催化的外消旋烷基2-氧代环戊烷羧酸酯4a和4b的HCN加氢，观察到动态动力学拆分。通过酮-烯醇互变异构体的连续平衡和酮4（R）-对映异构体的优选酶促转化导致顺式-（1 R，> 2S）-非对映异构体，产率＞ 50％。合成氰醇的绝对构型由X-射线晶体学确定ö - p -bromobenzoyl衍生物。
• Catalytic Asymmetric Electrochemical α‐Arylation of Cyclic β‐Ketocarbonyls with Anodic Benzyne Intermediates
  作者：Longji Li、Yao Li、Niankai Fu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/anie.202006016

  日期：2020.8.17

  herein is an electrochemical approach for the oxidative generation of benzynes (cyclohexyne) and its successful merging with chiral primary aminocatalysis, formulating the first catalytic asymmetric enamine–benzyne (cyclohexyne) coupling reaction. Cobalt acetate was identified to stabilize the in situ generated arynes and facilitate its coupling with an enamine. This catalytic enamine‐benzyne protocol

  由于苯炔中间体的高度瞬态和非极性性质，苯并炔的不对称催化作用仍然难以捉摸。本文报道的是一种电化学方法，用于氧化生成苯炔（环己炔）并将其成功与手性伯氨基催化反应合并，从而形成第一个催化不对称烯胺-苯并（环己炔）偶联反应。乙酸钴经鉴定可稳定原位生成的芳烃并促进其与烯胺的偶联。该催化的烯胺-苄基方案为构建具有良好立体选择性的各种α-芳基（α-环己烯基）季碳立构中心提供了一种简洁的方法。
• Iron Phosphate Catalyzed Asymmetric Cross-Dehydrogenative Coupling of 2-Naphthols with β-Ketoesters
  作者：Sachin Narute、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01152

  日期：2017.6.2

  Chiral iron phosphate complexes were successfully exploited for asymmetric cross-dehydrogenative coupling reactions between 2-naphthols and beta-ketoester derivatives. On the basis of kinetic studies, it is suggested that iron monophosphate complexes constitute the active catalysts that induce stereoselectivity during the carboncarbon bond-formation step.
• Bagrov, F. V.; Orlov, V. N, Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 1.1, p. 80 - 83
  作者：Bagrov, F. V.、Orlov, V. N

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Direct Mannich Reactions of Cyclic β-Ketoesters Catalyzed by Chiral Phosphine via a Novel Dual-Reagent Catalysis
  作者：Yan-Peng Lou、Chang-Wu Zheng、Ren-Ming Pan、Qiao-Wen Jin、Gang Zhao、Zhong Li

  DOI：10.1021/ol503712m

  日期：2015.2.6

  A combination of an amino acid derived chiral phosphine catalyst and methyl acrylate efficiently catalyzed the direct Mannich reaction of cyclic β-ketoesters and N-Boc-aldimines. The dual-reagent catalysis was presumed to function through the formation of a zwitterion, which catalyzed the reaction with excellent stereocontrol via a hydrogen-bonding assisted chiral ion-pair pathway.