[(1R,3S,5S)-3-hydroxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxycyclohexyl] acetate | 171419-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,3S,5S)-3-hydroxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxycyclohexyl] acetate
• CAS: 171419-89-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆S
• 分子量: 328.386
• InChiKey: KJTJGQDTYKBUNN-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3S,5S)-3-hydroxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxycyclohexyl] acetate 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1α,3α-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-25-ethoxymethyloxy-3-deoxy-19-nor-vitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  1α,25-二羟基-19-去甲维生素 D3 的 C1 和/或 C3 单或二氨基衍生物的收敛方法和生物活性。A 环合成子前体的关键酶促去对称化

  摘要：

  合成了三种在 C1 和/或 C3 处用氨基修饰的新型 19 - nor -1α,25-二羟基维生素 D 3衍生物，以研究氨基取代 A 环的一个或两个羟基对亲和力的影响用于维生素 D 受体 (VDR) 和维生素 D 结合蛋白 (hDBP)，以及抗增殖活性。A 环前体由顺式制备，顺式-1,3,5-环己烷三醇应用洋葱假单胞菌脂肪酶催化的前手性 1,3-二醇的去对称化反应作为关键步骤。非对映异构体的结构解析通过 NMR 光谱明确指定。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201158
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 Pseudomonas cepacia lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 [(1R,3S,5S)-3-hydroxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxycyclohexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  1α,25-二羟基-19-去甲维生素 D3 的 C1 和/或 C3 单或二氨基衍生物的收敛方法和生物活性。A 环合成子前体的关键酶促去对称化

  摘要：

  合成了三种在 C1 和/或 C3 处用氨基修饰的新型 19 - nor -1α,25-二羟基维生素 D 3衍生物，以研究氨基取代 A 环的一个或两个羟基对亲和力的影响用于维生素 D 受体 (VDR) 和维生素 D 结合蛋白 (hDBP)，以及抗增殖活性。A 环前体由顺式制备，顺式-1,3,5-环己烷三醇应用洋葱假单胞菌脂肪酶催化的前手性 1,3-二醇的去对称化反应作为关键步骤。非对映异构体的结构解析通过 NMR 光谱明确指定。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201158

文献信息

• A Novel Synthesis of 19-Nor 1α,25-dihydroxyvitamin D3 and Related Analogues
  作者：Pei-qiang Huang、Katrien Sabbe、Mieke Pottie、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01730-6

  日期：1995.11

  19-Nor-1 α,25-dihydroxyvitamin D3 (2) was synthesized from A-ring precursor 5 and ketone 4. Two synthesis of 5 were studied; one starting from (-)-quinic acid as a template and one starting from cis-1,3,5-cyclohexanetriol via a chemoenzymatic approach.

  由A环前体5和酮4合成19-Nor-1α，25-dihydroxyvitamin D 3（2）。研究了5的两个合成；一种通过化学酶促方法以（-）-奎尼酸为模板，另一种以顺式1,3,5-环己三醇为模板。