methyl (Z)-2-cyano-3-(p-tolyl)acrylate | 151887-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-cyano-3-(p-tolyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-cyano-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 151887-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: BXQBBYGLLCYPFI-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-cyano-3-(p-tolyl)acrylate 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-cyano-8-methoxycarbonyl-2-methyl-7-(p-tolyl)-3H-<1,2,4>-triazolo<1,5-a>pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Hadi, Ali; Martin, Nazario; Mendez, Carmen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 1743 - 1748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以42%的产率得到methyl (Z)-2-cyano-3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  乙腈向醛和酮的形式还原性加成

  摘要：

  已经开发出一种高效且高产的铑催化的方法，该方法使用醛或酮，氰基乙酸甲酯，水和一氧化碳作为起始原料来合成腈。可以使用没有任何配体的简单氯化铑。基板的微调可导致活性高于5000吨。

  DOI：

  10.1039/c8ob01992d

文献信息

• Hadi, Ali; Martin, Nazario; Seoane, Carlos, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1229 - 1235
  作者：Hadi, Ali、Martin, Nazario、Seoane, Carlos、Soto, Jose L.、Albert, Armando、Cano, Felix

  DOI：——

  日期：——
• Hadi, Ali; Martin, Nazario; Seoane, Carlos, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 9, p. 1045 - 1050
  作者：Hadi, Ali、Martin, Nazario、Seoane, Carlos、Soto, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• Formal reductive addition of acetonitrile to aldehydes and ketones
  作者：Karim Muratov、Ekaterina Kuchuk、Sreekumar Vellalath、Oleg I. Afanasyev、Alexei P. Moskovets、Gleb Denisov、Denis Chusov

  DOI：10.1039/c8ob01992d

  日期：——

  An efficient and highly productive rhodium-catalyzed method for the synthesis of nitriles employing aldehydes or ketones, methyl cyanoacetate, water and carbon monoxide as starting materials has been developed. Simple rhodium chloride without any ligands can be used. The fine tuning of the substrate can lead to the activity higher than 5000 TON.

  已经开发出一种高效且高产的铑催化的方法，该方法使用醛或酮，氰基乙酸甲酯，水和一氧化碳作为起始原料来合成腈。可以使用没有任何配体的简单氯化铑。基板的微调可导致活性高于5000吨。
• Hadi, Ali; Martin, Nazario; Mendez, Carmen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 1743 - 1748
  作者：Hadi, Ali、Martin, Nazario、Mendez, Carmen、Quinteiro, Margarita、Seoane, Carlos、et al.

  DOI：——

  日期：——