(2E,5S,7R)-7-[(2E,5R)-5-hydroxyhex-2-enoyloxy]-5-(methoxymethoxy)oct-2-enoic acid | 154457-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,5S,7R)-7-[(2E,5R)-5-hydroxyhex-2-enoyloxy]-5-(methoxymethoxy)oct-2-enoic acid
• 英文别名: (E,5S,7R)-7-[(E,5R)-5-hydroxyhex-2-enoyl]oxy-5-(methoxymethoxy)oct-2-enoic acid
• CAS: 154457-22-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: FAEZBZXEEIEKRN-DYMYSYLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5S,7R)-7-[(2E,5R)-5-hydroxyhex-2-enoyloxy]-5-(methoxymethoxy)oct-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 、 2,6-二氯苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-(6R,14R,12S,3E,9E)-6,14-dimethyl-12-hydroxy-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化甲酸还原裂解烯基环氧乙烷的 (-)-Colletol 手性合成

  摘要：

  (-)-colletol 的全合成是通过钯催化氢解旋光 (E)-4,5-epoxy-2-alkenoates 为 (E)-5-hydroxy-2-alkenoates 与甲酸作为关键步骤用于制备中间羟基酯链段。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1759
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 1-chloro-3-hydroxy-1,1,3,3-tetrabutyldistannoxane 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2E,5S,7R)-7-[(2E,5R)-5-hydroxyhex-2-enoyloxy]-5-(methoxymethoxy)oct-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化甲酸还原裂解烯基环氧乙烷的 (-)-Colletol 手性合成

  摘要：

  (-)-colletol 的全合成是通过钯催化氢解旋光 (E)-4,5-epoxy-2-alkenoates 为 (E)-5-hydroxy-2-alkenoates 与甲酸作为关键步骤用于制备中间羟基酯链段。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1759

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (-)-Colletol by Prins Cyclisation
  作者：Jhillu Yadav、N. Reddy、P. Reddy、Hissana Ather、Attaluri Prasad

  DOI：10.1055/s-0029-1218679

  日期：2010.5

  A simple and efficient asymmetric total synthesis of the bis-macrolactone (-)-colletol was accomplished, proving the versatility of the Prins cyclisation in natural product synthesis. The synthesis mainly relies upon reductive opening of a pyran ring, Mitsunobu inversion, the Wittig reaction, and Yamaguchi macrolactonisation as the key steps.
• Chiral Synthesis of (−)-Colletol Based on Palladium-Catalyzed Reductive Cleavage of Alkenyloxiranes with Formic Acid
  作者：Isao Shimizu、Tetsuya Omura

  DOI：10.1246/cl.1993.1759

  日期：1993.10

  Total synthesis of (−)-colletol was achieved using palladium-catalyzed hydrogenolysis of optically active (E)-4,5-epoxy-2-alkenoates to (E)-5-hydroxy-2-alkenoates with formic acid as a key step for preparation of the intermediate hydroxy ester segments.

  (-)-colletol 的全合成是通过钯催化氢解旋光 (E)-4,5-epoxy-2-alkenoates 为 (E)-5-hydroxy-2-alkenoates 与甲酸作为关键步骤用于制备中间羟基酯链段。