1-(4'-methylphenyl)-4-nitroimidazole | 135307-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4'-methylphenyl)-4-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-4-nitroimidazole；1-(4-methylphenyl)-4-nitro-1H-imidazole
• CAS: 135307-47-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00458427
• 分子量: 203.2
• InChiKey: OZPWAWAPPOIVHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  379.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-methylphenyl)-4-nitroimidazole 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1-(4-Methylphenyl)imidazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Isomorphism in Two (E)-1-(4-Halophenyl)-N-[1-(4-Methylphenyl)-1H-Imidazol-4-yl]Methanimines (Halide = Cl, Br)

  摘要：

  两种咪唑-4-亚胺，(E)-1-(4-氯苯基)-N-[1-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-4-基]甲亚胺（1，C17H14ClN3）的晶体结构、和(E)-1-(4-溴苯基)-N-[1-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-4-基]甲亚胺(2，C17H14BrN3)同构，同构指数为 99.4 %。这两种化合物都在三菱空间群 P-1 中结晶，在 100(1) K 时的单胞参数如下：对于 (1)，a = 7.9767(5) Å, b = 10.9517(7) Å, c = 16.6753(12) Å, α = 80.522(6)°, β = 87.046(6)°, γ = 89.207(5)°, 对于 (2), a = 8.0720(7) Å, b = 10.9334(10) Å, c = 16.8433(13) Å, α = 81.161(7)°, β = 86.605(7)°, γ = 89.505(7)°.这些结构在不对称单元（Z' = 2）中包含两个对称性无关但构象相似的分子。在这两种化合物中，分子的整体扭转（定义为末端苯环平面之间的二面角）非常明显，约为 56°。晶体堆积主要是由微弱的特定分子间相互作用决定的：C-H--N 氢键将分子连接成无限的链，链之间通过 C-H--X 氢键和 π-π 相互作用连接。这项研究说明了弱相互作用的重要作用，尽管它们很微弱，但却能在类似化合物的晶体结构中有力地重复出现。两种咪唑-4-亚胺--(E)-1-(4-氯苯基)-N-[1-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-4-基]甲亚胺和(E)-1-(4-溴苯基)-N-[1-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-4-基]甲亚胺是同构的，同构指数为 99.4 %。

  DOI：

  10.1007/s10870-012-0354-1
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 1,4-二硝基咪唑 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4'-methylphenyl)-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-4-nitro-1 H-咪唑类药物，一种新的有望治疗非洲锥虫病的新系列

  摘要：

  硝基咪唑是一类众所周知的抗菌和抗原虫药物，但是尽管这些药物在临床和兽医领域得到广泛使用，但由于相关的基因毒性问题，该家族已受到污名化。在这里，我们报告了一系列约50种1-芳基-4-硝基-1 H-咪唑的合成，抗锥虫活性和结构-活性关系（SAR）研究，重点是选定的体内活性分子。化合物4-硝基-1- {4-（三氟甲氧基）苯基} -1 H-咪唑和1-（3,4-二氯苯基）-4-硝基-1 H咪唑在急性和慢性非洲锥虫病的小鼠模型中均有效，当急性感染时口服25–50 mg / kg剂量持续4天，慢性剂量时50–100 mg / kg（出价）持续5天模型。虽然这两种化合物都是细菌诱变剂，但在缺乏细菌特异性硝基还原酶的菌株中，活性丧失了。哺乳动物的硝基还原酶不能还原具有低氧化还原电位的硝基芳香族化合物，其亲和力与细菌的对应物相同，并且这些化合物在哺乳动物细胞中没有遗传毒性。这两种化合物都是用于治疗人类非洲锥虫

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.071

文献信息

• Reduction of aromatic nitrocompounds by sodium borohydride in methanol in the presence of sodium methoxide
  作者：Jerzy Suwiński、Pawel Wagner、Elizabeth M. Holt

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00491-7

  日期：1996.7

  The paper presents the results of the reduction of 4-nitroimidazoles, 4-nitropyrazoles and 3-nitropyridines by sodium borohydride or sodium borodeuteride in methanol in the presence of sodium methoxide, 1-Substituted 4-nitroimidazoles yield oximes of 4-imidazolidinones, the nitropyrazoles and nitropyridines yield respective azoxy compounds. The reaction mechanism proposed in the work makes allowances

  本文介绍了在甲醇钠存在下在甲醇中用硼氢化钠或硼氢化氘化钠还原4-硝基咪唑，4-硝基吡唑和3-硝基吡啶的结果，1-取代的4-硝基咪唑生成4-咪唑啉酮的肟，硝基吡唑硝基吡啶和硝基吡啶分别产生氮杂化合物。在工作中提出的反应机理考虑了甲醇甲醇体系的催化作用。
• Butenoic acid derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0399358A2

  公开（公告）日：1990-11-28

  A butenoic acid compound is defined by the following formula: in which Z is O,S, vinylene or azomethyne, A is an alkylene and J is phenyl or etc. It is useful to treat the heart disease.

  丁烯酸化合物由下式定义： 其中 Z 为 O、S、乙烯基或偶氮甲基，A 为亚烷基，J 为苯基或其他。它可用于治疗心脏病。
• Suwinski, J.; Walczak, K., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 4, p. 675 - 682
  作者：Suwinski, J.、Walczak, K.

  DOI：——

  日期：——
• Salwinska, Ewa; Suwinski, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 7, p. 813 - 817
  作者：Salwinska, Ewa、Suwinski, Jerzy

  DOI：——

  日期：——
• SALWINSKA, EWA;SUWINSKI, JERZY, POL. J. CHEM., 64,(1990) N-12, C. 813-817
  作者：SALWINSKA, EWA、SUWINSKI, JERZY

  DOI：——

  日期：——