1-(4-bromobenzyl)-7-trifluoromethylisatin | 89159-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-7-trifluoromethylisatin
• 英文别名: 1H-Indole-2,3-dione, 1-[(4-bromophenyl)methyl]-7-(trifluoromethyl)-；1-[(4-bromophenyl)methyl]-7-(trifluoromethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 89159-24-0
• 化学式: C₁₆H₉BrF₃NO₂
• 分子量: 384.152
• InChiKey: FFENKEXDZPOIKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyl)-7-trifluoromethylisatin 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 (S)-N-((1R, 2R)-2-(diphenylphosphino)-cyclohexyl)-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-phenylpropanamide 、 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(S)-1-(4-bromobenzyl)-3-hydroxy-3-(phenylethynyl)-7-trifluoromethyloxindole
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃不对称加成至靛红的对映选择性合成3-炔基-3-羟基吲哚-2-酮

  摘要：

  已经开发了高效的铜催化的末端炔烃向靛红的不对称加成。在催化量的碘化铜和手性膦配体的存在下，反应以高收率和高对映选择性得到相应的手性3-炔基-3-羟基吲哚-2-酮。该方法学具有广泛的底物范围，并且通过手性炔基化产物的转化进一步证明了本方案的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00971

文献信息

• 一种S型3-羟基-3-炔基氧化吲哚类化合物及 其合成方法与应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105906544B

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开了一种S型3‑羟基‑3‑炔基氧化吲哚类化合物，其结构通式如（I）所示，R1为吸电子基团；R2为氢原子、C1‑4烷基、苯基、苄基及其衍生物或萘基；R3为苯基及其衍生物、萘基、环己烯基、噻吩、吡啶或呋喃；本发明还公开了该化合物的合成方法以及该化合物作为原料在有机合成中的应用。本发明的结构通式（I）所示的S型3‑羟基‑3‑炔基氧化吲哚类化合物具有结构新颖，合成方法具有原料廉价易得、反应条件温和、操作简单、原子经济性好、对映选择性高等优点，因而具有较大的应用前景和社会经济效益。
• Enantioselective Synthesis of 3-Alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones by Copper-Catalyzed Asymmetric Addition of Terminal Alkynes to Isatins
  作者：Ning Xu、Da-Wei Gu、Jing Zi、Xin-Yan Wu、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00971

  日期：2016.5.20

  A highly efficient copper-catalyzed asymmetric addition of terminal alkynes to isatins has been developed. In the presence of a catalytic amount of copper iodide and a chiral phosphine ligand, the reaction gave the corresponding chiral 3-alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones in high yields with high enantioselectivity. This methodology has a broad substrate scope, and the synthetic utility of the present

  已经开发了高效的铜催化的末端炔烃向靛红的不对称加成。在催化量的碘化铜和手性膦配体的存在下，反应以高收率和高对映选择性得到相应的手性3-炔基-3-羟基吲哚-2-酮。该方法学具有广泛的底物范围，并且通过手性炔基化产物的转化进一步证明了本方案的合成效用。