(-)-(2S,2'S)-5,5'-(Tetramethylene)bis(2-phenyl-4-oxo-1,5-diazacyclooctane) | 82359-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,2'S)-5,5'-(Tetramethylene)bis(2-phenyl-4-oxo-1,5-diazacyclooctane)
• 英文别名: 1,4-bis<(S)-(-)-2-oxo-4-phenyl-1,5-diazacyclooctanyl>-butane；(S,S)-(-)-1,1'-(1,4-butanediyl)bis(4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one)；(S,S)-1,4-di[2'-oxo-4'-phenyl-1',5'-diazocan-N(1')-yl]butane；desdimethylhomaline；4,4'-diphenyl-1,1'-butane-1,4-diyl-bis-[1,5]diazocan-2-one；Homalin；(4S)-1-[4-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,5-diazocan-1-yl]butyl]-4-phenyl-1,5-diazocan-2-one
• CAS: 82359-84-0；88931-15-1；88931-16-2
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₂
• 分子量: 462.635
• InChiKey: PCRBYVNOUJIGTC-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (-)-(2S,2'S)-5,5'-(Tetramethylene)bis(2-phenyl-4-oxo-1,5-diazacyclooctane) 以 甲酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,S)-1,4-di-[2'-oxo-4'-phenyl-N(5')-methyl-1',5'-diazocan-N(1')-yl]butane
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺在精胺和亚精胺生物碱合成中的用途：荷马啉的全合成

  摘要：

  旋光性植物产品荷马琳（6）已从β-苯基-β-丙氨酸和腐胺（14）开始，以收敛的顺序合成。该序列的关键转化是通过功能化的手性β-内酰胺前体的转酰胺作用进行的扩环

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92138-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-phenyl-1,5-diazabicyclo<3.3.1>octan-2-one 在 氢氧化钾 、 氨 、 sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(2S,2'S)-5,5'-(Tetramethylene)bis(2-phenyl-4-oxo-1,5-diazacyclooctane)
  参考文献：
  名称：

  使用光学活性乙烯基亚砜不对称合成 4-Phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one

  摘要：

  (S)- 和 (R)-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-ones (7) 的两种对映异构体均通过吡唑烷与旋光乙烯基亚砜的不对称共轭加成以立体选择性合成，具有良好的光学纯度，t- (E)-2-[(R)-和(S)-p-甲苯基亚磺酰基]肉桂酸丁酯，分别。从7开始，合成了具有光学活性的homaline。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3121

文献信息

• Asymmetric Syntheses of the Homalium Alkaloids (−)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-Homaline and (−)-(<i>R</i>,<i>R</i>)-Hopromine
  作者：Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Jeffrey P. Stonehouse、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo3012732

  日期：2012.8.17

  additions of the novel lithium amide reagents lithium (R)-N-(3-chloropropyl)-N-(alpha-methylbenzyl)amide and lithium (R)-N-(3-chloropropyl)-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amide to alpha,beta-unsaturated esters were used as the key steps in syntheses of the homalium alkaloids (-)-(S,S)-homaline and (-)-(R,R)-hopromine. The asymmetric synthesis of (-)-(S,S)-homaline was achieved in 8 steps and 18% overall

  新型锂酰胺试剂（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α-甲基苄基）酰胺和（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α）的高度非对映选择性共轭物-甲基-对甲氧基苄基）酰胺合成α，β-不饱和酯被用作ho生物碱（-）-（S，S）-高马林和（-）-（R，R）-hopromine的关键步骤。（-）-（S，S）-homaline的不对称合成通过8个步骤完成，总产率为18％，（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成通过9个步骤和23％实现每种情况下从商业上可获得的原料得到的总收率 因此，迄今为止，这些合成代表了这些生物碱中最有效的总不对称合成。也使用这种方法制备了蛇麻碱的（4'R，4''S）-顶基的样品，
• Transamidation reactions using β-lactams. The synthesis of homaline
  作者：Harry H. Wasserman、Gregory D. Berger、Kathleen R. Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86862-8

  日期：——

  The synthesis of the plant product, homaline, by a translactamization process involving the β-lactom, (−)-4-phenyl-2-azetidinone, is described.

  描述了通过涉及β-内酰胺的（-）-4-苯基-2-氮杂环丁酮的转内酰胺化方法合成植物产物homaline。
• Wasserman, Harry H.; Robinson, Ralph P., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 279 - 288
  作者：Wasserman, Harry H.、Robinson, Ralph P.

  DOI：——

  日期：——
• Crombie, Leslie; Haigh, David; Jones, Raymond C. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2047 - 2054
  作者：Crombie, Leslie、Haigh, David、Jones, Raymond C. F.、Mat-Zin, Ab. Rasid

  DOI：——

  日期：——