[S(R*,R*)]-1-苯基甘油 | 16354-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [S(R*,R*)]-1-苯基甘油
• 英文名称: (1S,2R)-1-phenylpropane-1,2,3-triol
• CAS: 16354-95-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: CCFAGRVEHSCROQ-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [S(R*,R*)]-1-苯基甘油 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (S)-(-)-3-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Sanghvi, Y. S.; Dabral, V.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 3 A molecular sieve 、 caesium carbonate sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 23.0~36.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 [S(R*,R*)]-1-苯基甘油
  参考文献：
  名称：

  Direct transformation of 2,3-epoxy alcohols into hydroxy carbonates under mildly basic conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82353-9

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1,2,3-<i>prim</i>,<i>sec</i>,<i>sec</i>-Triols
  作者：Armando Córdova、Gui-Ling Zhao、Pawel Dziedzic、Ismail Ibrahem

  DOI：10.1055/s-2006-956488

  日期：2006.12

  A tandem organocatalytic asymmetric synthesis of 1,2,3-triols using a,b-unsaturated aldehydes as the substrates and hydrogen peroxide as the oxidant is presented. The reaction can also be applied to the asymmetric synthesis of 3-chloro-1,2-propandiols.

  本文介绍了以a,b-不饱和醛为底物、过氧化氢为氧化剂的串联有机催化的1,2,3-三醇不对称合成方法。此外，该反应亦可应用于3-氯-1,2-丙二醇的不对称合成。
• An ingenious method for the determination of the relative and absolute configurations of compounds containing aryl-glycerol fragments by ¹H NMR spectroscopy
  作者：Xu Zhang、Kai-Zhou Lu、Hai-Wei Yan、Zi-Ming Feng、Ya-Nan Yang、Jian-Shuang Jiang、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1039/d0ra09712h

  日期：——

  established to determine the relative and absolute configurations of aryl-glycerols that depend on the chemical shift differences (Δδ) of the diastereotopic methylene protons (H-3) by 1H NMR spectroscopy. When using DMSO-d6 as the preferred solvent, the threo configuration corresponded to a larger ΔδH3a–H3b value (>0.15 ppm), whereas the erythro configuration (<0.07 ppm) corresponded to a smaller value

  建立了一种简明的方法来确定芳基甘油的相对和绝对构型，该构型取决于非对映亚甲基质子（H-3）的化学位移差异（ Δδ ），通过1 H NMR 光谱。当使用 DMSO- d 6作为首选溶剂时，苏型构型对应于较大的 Δ δ H3a–H3b值 (>0.15 ppm)，而赤型构型 (<0.07 ppm) 对应于较小的值。此外，借助莰酰氯的简单酰化反应确定了绝对构型。在苏式对映体中， 1R , 2R构型的Δδ值为<0.15ppm， 1S , 2S构型的Δδ值为>0.20ppm。赤型对映体中，1 R ,2 S的Δδ值为>0.09 ppm，1 S ,2 R的Δδ值为<0.05 ppm。值得注意的是，这个经验规则在CDCl 3中是无效的。此外，该方法还通过量子1 H NMR计算得到验证。
• Molybdenum-Catalyzed Hydroxyl-Directed <i>Anti</i>-Dihydroxylation of Allylic and Homoallylic Alcohols
  作者：Pei Fan、Shixia Su、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01449

  日期：2018.8.3

  A catalytic hydroxyl-directed anti-dihydroxylation of allylic and homoallylic alcohols has been developed. This operationally simple method was successfully applied to the direct anti-monodihydroxylation of allylic alcohols containing at least one distal olefinic unit. Under the catalysis of commercially available MoO2(acac)2, an array of hydroxylated dienes were successfully converted into various

  已经开发了烯丙基和均烯丙基醇的催化羟基定向的抗二羟基化。这种操作简单的方法已成功地应用于含有至少一个远端烯烃单元的烯丙基醇的直接抗单二羟基化反应。在市售MoO 2（acac）2的催化下，使用过氧化氢作为环境良性氧化剂，在有氧条件下，特别是在完全区域选择性和氢键作用下，成功地将一系列羟基化的二烯成功转化为各种1,2,3-三醇。大多数情况下采用非对映特异性途径。
• The ¹H NMR Method for the Determination of the Absolute Configuration of 1,2,3-<i>p</i><i>rim</i>,<i>s</i><i>ec</i>,<i>s</i><i>ec-</i>Triols
  作者：Enrique Lallana、Félix Freire、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol0616135

  日期：2006.9.1

  comparison of the 1H NMR spectra of the tris-(R)- and the tris-(S)-MPA ester derivatives. An experimental demonstration of this correlation with 24 triols of known absolute configuration and a protocol using two parameters-Deltadelta(RS)(H3) and the difference between Deltadelta RS (H2) and Deltadelta RS (H3) = absolute value (Delta(Deltadelta RS))-for its application to the determination of the absolute

  可以通过比较tris-（R）-和tris-（S）-MPA酯衍生物的1H NMR光谱来确定1,2,3-prim，sec，sec-三醇的绝对构型。用24个已知绝对配置的三醇和一个使用两个参数Deltadelta（RS）（H3）的协议以及Deltadelta RS（H2）和Deltadelta RS（H3）之间的差=绝对值（Delta（Deltadelta RS ））-介绍了其在确定其他三醇的绝对构型中的应用。
• Expedient Synthesis of <i>C</i> ‐Aryl Carbohydrates by Consecutive Biocatalytic Benzoin and Aldol Reactions
  作者：Karel Hernández、Teodor Parella、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Martina Pohl、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.201406156

  日期：2015.2.16

  stereocomplementary D‐fructose‐6‐phosphate aldolase and L‐rhamnulose‐1‐phosphate aldolase is performed. Both aldolases accept unphosphorylated donor substrates, avoiding the need of handling the phosphate group that the dihydroxyacetone phosphate‐dependent aldolases require. In this way, 6‐C‐aryl‐L‐sorbose, 6‐C‐aryl–L‐fructose, 6‐C‐aryl–L‐tagatose, and 5‐C‐aryl‐L‐xylose derivatives are prepared by using this

  引入被C连接的芳香族残基的 C键入的碳水化合物的非还原性末端为创新结构的发展与提高的结合亲和力和选择性高度显著（例如，ç 假种皮-的SLe）。在这项工作中，提出了一种基于两个连续的立体选择性生物催化羰基化反应的新的芳基碳水化合物衍生物的便利的不对称“从头”合成途径。首先，芳香醛二甲氧基乙醛的苯偶姻反应中进行时，通过苯甲醛裂解酶催化的从荧光假单胞菌然后生物型I.，所形成的α羟基酮通过使用硼氢化钠还原4得到的反二醇。缩醛水解后，由立体互补D-果糖-6-磷酸醛缩酶和L-鼠李糖-1-磷酸醛缩酶催化二羟丙酮，羟丙酮或乙醇醛的羟醛加成。两种醛缩酶均接受未磷酸化的供体底物，从而无需处理依赖磷酸二羟丙酮的醛缩酶所需的磷酸基团。用这种方法可以制备6- C-芳基-L-山梨糖，6- C-芳基-L-果糖，6- C-芳基-L-塔格糖和5- C-芳基-L-木糖衍生物。方法。