1,7-bis[(1S)-1-chloromethyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]heptan-1,7-dione | 1258385-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 1,7-bis[(1S)-1-chloromethyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]heptan-1,7-dione
• CAS: 1258385-13-5
• 化学式: C₆₁H₆₈Cl₂N₂O₂₂
• 分子量: 1252.12
• InChiKey: OOENTKXZAOLHNU-BRAWVOCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  287.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis[(1S)-1-chloromethyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]heptan-1,7-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(-)-1,7-bis[(1S)-1-chloromethyl-5-(β-D-galactopyranosyl)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]heptan-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  高效双功能杜卡霉素衍生物的糖苷前药用于癌症的选择性治疗

  摘要：

  新的糖苷药物用于选择性肿瘤治疗，其细胞毒性比目前的活性化合物低约一百万倍，后者的IC 50值约为100 f M（参见示例；灰色C，白色H，绿色Cl，蓝色N，重做）。这些新的活性化合物的细胞毒性可能不归因于DNA内或DNA链间的交联，但可能是基于一个未知的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201002502
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二酰氯 、 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((S)-1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以152 mg的产率得到1,7-bis[(1S)-1-chloromethyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]heptan-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  高效双功能杜卡霉素衍生物的糖苷前药用于癌症的选择性治疗

  摘要：

  新的糖苷药物用于选择性肿瘤治疗，其细胞毒性比目前的活性化合物低约一百万倍，后者的IC 50值约为100 f M（参见示例；灰色C，白色H，绿色Cl，蓝色N，重做）。这些新的活性化合物的细胞毒性可能不归因于DNA内或DNA链间的交联，但可能是基于一个未知的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201002502