1-甲基-5-(甲基磺酰基)-4-硝基-1H-咪唑 | 13755-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-(甲基磺酰基)-4-硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 1-methyl-5-methylsulfonyl-4-nitroimidazole
• 英文别名: 5-methanesulfonyl-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole；5-Methansulfonyl-1-methyl-4-nitro-1H-imidazol；1-Methyl-4-nitro-imidazol-5-yl-methylsulfon
• CAS: 13755-79-8
• 化学式: C₅H₇N₃O₄S
• 分子量: 205.194
• InChiKey: PARSHOLGHQRIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-(甲基磺酰基)-4-硝基-1H-咪唑 、 氰化钾 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Displacements of Imidazoles. II. Displacements of Halogen by S-Nucleophiles and Displacements of Mesyl Groups Activated by Nitro; Oxidation of Imidazolethiols

  摘要：

  在碱性介质中，芳基硫醇取代了 5(4)- 卤-4(5)- 硝基咪唑中由硝基取代基活化的溴基和碘基。溴代化合物的活性略高于碘代类似物。位于 C5 的取代基比位于 C4 的取代基更容易被取代。甲基磺酰基也同样被邻近的硝基取代基激活，并被各种亲核剂置换。咪唑硫醇产物很容易被氧化成砜。

  DOI：

  10.1071/ch9871415
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-methylthio-4-nitroimidazole 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以78%的产率得到1-甲基-5-(甲基磺酰基)-4-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Displacements of Imidazoles. II. Displacements of Halogen by S-Nucleophiles and Displacements of Mesyl Groups Activated by Nitro; Oxidation of Imidazolethiols

  摘要：

  在碱性介质中，芳基硫醇取代了 5(4)- 卤-4(5)- 硝基咪唑中由硝基取代基活化的溴基和碘基。溴代化合物的活性略高于碘代类似物。位于 C5 的取代基比位于 C4 的取代基更容易被取代。甲基磺酰基也同样被邻近的硝基取代基激活，并被各种亲核剂置换。咪唑硫醇产物很容易被氧化成砜。

  DOI：

  10.1071/ch9871415

文献信息

• Synthesis of Potential Anticancer Agents. IV. 4-Nitro- and 4-Amino-5-imidazole Sulfones
  作者：L. L. Bennett、Harry T. Baker

  DOI：10.1021/ja01566a044

  日期：1957.5
• KULKARNI, SURENDRA;GRIMMETT, M. ROSS, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1415-1425
  作者：KULKARNI, SURENDRA、GRIMMETT, M. ROSS

  DOI：——

  日期：——

表征谱图