(2R,3S,4S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4-ethoxychroman-3-yl acetate | 1234682-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4-ethoxychroman-3-yl acetate
• CAS: 1234682-03-1
• 化学式: C₄₇H₄₄O₈
• 分子量: 736.862
• InChiKey: LEESDKFBHDUYNE-WAFODNFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.15
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4-ethoxychroman-3-yl acetate 、 (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到[4,8]-2,3-trans-3,4-trans:2,3-trans-octa-O-benzyl-3-O-acetyl-bi-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Procyanidin B3 and Its Anti-inflammatory Activity. The Effect of 4-Alkoxy Group of Catechin Electrophile in the Yb(OTf)₃-Catalyzed Condensation with Catechin Nucleophile

  摘要：

  Yb(OTf)(3)-catalyzed equimolar condensation of the benzylated catechin with various 4-alkoxy catechin derivatives was studied. In particular, the reaction using 4-(2 ''-ethoxyethoxy)flavan derivative gave good yield with excellent stereoselectivity. The condensed product was successfully converted to procyanidin B3 (1). The anti-inflammatory effect of procyanidin B3 (1) on 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced inflammation of mouse ears was examined. The anti-inflammatory activity of 1 was stronger than that of indomethacin and glycyrrhetinic acid, the normally used anti-inflammatory agents.

  DOI：

  10.1021/jo1009382
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 (2R,3S,4S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4-ethoxychroman-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Procyanidin B1, B2, and B4 and Their Anti-Inflammatory Activity: The Effect of 4-Alkoxy Group of Catechin and/or Epicatechin Electrophiles for Condensation

  摘要：

  在 Yb(OTf)3 催化下，以甲氧基和/或 4-(2"-乙氧基乙氧基)二元醇为亲电体进行等摩尔缩合，合成了原花青素 B1、B2 和 B3。研究了合成原花青素 B1、B2 和 B4 对 12-O- 十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱导的小鼠耳朵炎症的抗炎作用。在 200 μg 剂量下，原花青素 B1、B2 和 B4 对 TPA 诱导的小鼠耳朵炎症的抑制率分别为 48%、34% 和 29%。它们的活性强于吲哚美辛和甘草次酸（通常使用的抗炎药）。

  DOI：

  10.2174/157017812800233697