4-(1H-indol-3-yl)-1-piperidineethanamine | 57311-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-yl)-1-piperidineethanamine
• 英文别名: 2-(4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl)ethylamine；1-(2-aminoethyl)-4-(3-indolyl)piperidine；2-(4-indol-3-yl-piperidin-1-yl)-ethylamine；4-(3'-indolyl)-N-(β-aminoethyl)-piperidine；4-(3'-Indolyl)-N-(β-aminoaethyl)-piperidin；2-[4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]ethanamine
• CAS: 57311-67-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃
• 分子量: 243.352
• InChiKey: YXNKWHZCUWBSEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-3-yl)-1-piperidineethanamine 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E)-5-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-N-(2-(4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl)ethyl)-2,4-pentadienamide
  参考文献：
  名称：

  (2E, 4E) -N- (4- (1H-Indol-3-yl) piperidin-1-yl) 烷基-5-（取代苯基）-2,4-戊二烯酰胺作为具有抗组胺和抗慢反应作用的抗过敏剂物质 (SRS) 活动

  摘要：

  作为我们研究的延伸，旨在发现一种对组胺和慢反应物质 (SRS) 具有双重活性的新型化合物，我们合成了两种类型的吲哚哌啶衍生物，3 和 4-20。体内抗过敏活性和体外抗 SRS 活性测试表明 (2E, 4E) -5- (3,5 - 二甲氧基 - 4 - 羟基苯基) -N- (2- (4- (1H - indole - 3 ‐Yl) 哌啶 ‐ 1 ‐ yl) 乙基) ‐2,4 - 戊二烯酰胺 (11) 表现出有效的双重活性，分别为 ED50 = 0.89 mg / kg 和 IC50 = 1.43 μM。然而，当在豚鼠中口服给药时，未改变的 11 的血浆浓度非常低。这一结果可以通过快速形成葡萄糖醛酸结合物来解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290103
• 作为产物：
  描述：

  3-(4’-哌啶基)-1H-吲哚 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(1H-indol-3-yl)-1-piperidineethanamine
  参考文献：
  名称：

  (2E, 4E) -N- (4- (1H-Indol-3-yl) piperidin-1-yl) 烷基-5-（取代苯基）-2,4-戊二烯酰胺作为具有抗组胺和抗慢反应作用的抗过敏剂物质 (SRS) 活动

  摘要：

  作为我们研究的延伸，旨在发现一种对组胺和慢反应物质 (SRS) 具有双重活性的新型化合物，我们合成了两种类型的吲哚哌啶衍生物，3 和 4-20。体内抗过敏活性和体外抗 SRS 活性测试表明 (2E, 4E) -5- (3,5 - 二甲氧基 - 4 - 羟基苯基) -N- (2- (4- (1H - indole - 3 ‐Yl) 哌啶 ‐ 1 ‐ yl) 乙基) ‐2,4 - 戊二烯酰胺 (11) 表现出有效的双重活性，分别为 ED50 = 0.89 mg / kg 和 IC50 = 1.43 μM。然而，当在豚鼠中口服给药时，未改变的 11 的血浆浓度非常低。这一结果可以通过快速形成葡萄糖醛酸结合物来解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290103

文献信息

• Derivatives of hydroxy- or amino-substituted
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04665075A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  Novel derivatives of hydroxy- or amino-substituted (piperidinylalkyl)quinazolines which are useful agents in the treatment of warmblooded animals suffering from diseases according to the vascular bed in which excessive serotonin release occurs.

  新颖的羟基或氨基取代的（哌啶基烷基）喹唑啉衍生物，可用作治疗患有根据发生过多血清素释放的血管床疾病的温血动物的药物。
• Indolylpiperidine compounds, processes for the preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05017703A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  The invention relates to novel indolylpiperidine compounds useful in the treatment of allergic disease and inflammation.

  这项发明涉及一种新型的吲哚哌啶化合物，可用于治疗过敏性疾病和炎症。
• Novel derivatives of hydroxy- or amino-substituted (piperidinylalkyl)quinazolines
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0184258A2

  公开（公告）日：1986-06-11

  Novel derivatives of hydroxy- or amino-substituted (piperidinylalkyl) quinazolines of the formula wherein Q represents 1H-indol-3-yl or a radical -X-Ar; the pharmaceutically acceptable acid addition salts and possible stereochemically isomeric forms thereof, which compounds are serotonin antagonists; pharmaceutical compositions containing such compounds as an active ingredient and methods of preparing said compounds and pharmaceutical compositions.

  式中Q代表1H-吲哚-3-基或基-X-Ar的羟基或氨基取代的（哌啶基烷基）喹唑啉类的新型衍生物；其药学上可接受的酸加成盐和可能的立体化学异构体形式，这些化合物是5-羟色胺拮抗剂；含有这些化合物作为活性成分的药物组合物以及制备所述化合物和药物组合物的方法。
• New indolylpiperidine compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0324431A1

  公开（公告）日：1989-07-19

  The present invention relates to new indolylpiperidine compounds represented by the following general formula (I): wherein R1 is aryl substituted with substituent(s) selected from the group consisting of hydroxy, protected hydroxy, halogen and lower alkoxy, A is lower alkylene, and B is lower alkenylene processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明涉及由以下通式(I)代表的新的吲哚基哌啶化合物： 其中 R1 是被选自羟基、受保护羟基、卤素和低级烷氧基的取代基取代的芳基、 A 是低级亚烷基，和 B 是低级烯烃 其制备工艺和包含其的药物组合物。
• US3950527A
  申请人：——

  公开号：US3950527A

  公开（公告）日：1976-04-13