4-(3-吲哚基)-1-(2-酞酰亚氨基乙基)哌啶 | 57311-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(3-吲哚基)-1-(2-酞酰亚氨基乙基)哌啶
• 英文名称: N-(2-(4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl)ethyl)phthalimide
• 英文别名: N-[2-(4-indol-3-yl-piperidin-1-yl)-ethyl]-phthalimide；2-(2-(4-indol-3-ylpiperidyl)ethyl)isoindoline-1,3-dione；4-(3'-indolyl)-N-(β-phthalimidoethyl)-piperidine；1-(2-phthalimidoethyl)-4-(3-indolyl)piperidine；4-(3'-Indolyl)-N-(β-phthalimidoaethyl)-piperidin；4-(3-Indolyl)-1-(2-phthalimidoethyl)piperidine；2-[2-[4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 57311-64-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₂
• 分子量: 373.455
• InChiKey: VIGMLAAKWQNCMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.286

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-吲哚基)-1-(2-酞酰亚氨基乙基)哌啶 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,4E)-5-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-N-(2-(4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl)ethyl)-2,4-pentadienamide
  参考文献：
  名称：

  (2E, 4E) -N- (4- (1H-Indol-3-yl) piperidin-1-yl) 烷基-5-（取代苯基）-2,4-戊二烯酰胺作为具有抗组胺和抗慢反应作用的抗过敏剂物质 (SRS) 活动

  摘要：

  作为我们研究的延伸，旨在发现一种对组胺和慢反应物质 (SRS) 具有双重活性的新型化合物，我们合成了两种类型的吲哚哌啶衍生物，3 和 4-20。体内抗过敏活性和体外抗 SRS 活性测试表明 (2E, 4E) -5- (3,5 - 二甲氧基 - 4 - 羟基苯基) -N- (2- (4- (1H - indole - 3 ‐Yl) 哌啶 ‐ 1 ‐ yl) 乙基) ‐2,4 - 戊二烯酰胺 (11) 表现出有效的双重活性，分别为 ED50 = 0.89 mg / kg 和 IC50 = 1.43 μM。然而，当在豚鼠中口服给药时，未改变的 11 的血浆浓度非常低。这一结果可以通过快速形成葡萄糖醛酸结合物来解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290103
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 、 3-(4’-哌啶基)-1H-吲哚 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以37.6%的产率得到4-(3-吲哚基)-1-(2-酞酰亚氨基乙基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  (2E, 4E) -N- (4- (1H-Indol-3-yl) piperidin-1-yl) 烷基-5-（取代苯基）-2,4-戊二烯酰胺作为具有抗组胺和抗慢反应作用的抗过敏剂物质 (SRS) 活动

  摘要：

  作为我们研究的延伸，旨在发现一种对组胺和慢反应物质 (SRS) 具有双重活性的新型化合物，我们合成了两种类型的吲哚哌啶衍生物，3 和 4-20。体内抗过敏活性和体外抗 SRS 活性测试表明 (2E, 4E) -5- (3,5 - 二甲氧基 - 4 - 羟基苯基) -N- (2- (4- (1H - indole - 3 ‐Yl) 哌啶 ‐ 1 ‐ yl) 乙基) ‐2,4 - 戊二烯酰胺 (11) 表现出有效的双重活性，分别为 ED50 = 0.89 mg / kg 和 IC50 = 1.43 μM。然而，当在豚鼠中口服给药时，未改变的 11 的血浆浓度非常低。这一结果可以通过快速形成葡萄糖醛酸结合物来解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290103

文献信息

• &agr;1b-adrenergic receptor antagonists
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US06642228B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  There are provided compounds represented by the general formula (I): [wherein Ar is indole etc., R1 is hydrogen etc., B is bond, or B—N—R1 forms a ring structure and is piperidine etc., n is 0, 1, etc., A is trimethylene, butylene, etc., Q is piperidine, isoindoline, etc.], or pharmacologically acceptable acid addition salts thereof, and &agr;1B adrenoceptor antagonists composed of these substances. The invented compounds are antagonists having high affinity for &agr;1B adrenoceptor and are useful as pharmaceutical agents for use in prophylaxis/therapy of diseases (e.g., hypertension) in which &agr;1B adrenoceptor is involved or as pharmacological tools for elucidation of physiological activities mediated by &agr;1B adrenoceptor.

  提供的化合物由一般式(I)表示：[其中Ar是吲哚等，R1是氢等，B是键，或者B-N-R1形成环结构且是哌啶等，n为0、1等，A是三亚甲基、丁二烯等，Q是哌啶、异吲哚等]，或其药理学上可接受的酸盐，以及由这些物质组成的α1B肾上腺素受体拮抗剂。这些发明的化合物是对α1B肾上腺素受体具有高亲和力的拮抗剂，可用作预防/治疗与α1B肾上腺素受体有关的疾病（例如高血压）的药物代理，或作为阐明α1B肾上腺素受体介导的生理活动的药理学工具。
• Indolylpiperidine compounds, processes for the preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05017703A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  The invention relates to novel indolylpiperidine compounds useful in the treatment of allergic disease and inflammation.

  这项发明涉及一种新型的吲哚哌啶化合物，可用于治疗过敏性疾病和炎症。
• N-[.omega.-(4'-(3"-indolyl)-piperidino)-alkyl]-benzamides
  申请人：Roussel-UCLAF

  公开号：US03950527A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  N-[.omega.-(4'-(3"-indolyl)-piperidino)-alkyl]-benzamides of the formula ##SPC1## Wherein R is selected from the group consisting of hydrogen and alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 3 carbon atoms, n is 2 or 3, X is selected from the group consisting of hydrogen and alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, X.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, --NH.sub.2 and ##EQU1## and X.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine and sulfamoyl and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having neurosedative properties and their preparation.

  公式为N-[.omega.-(4'-(3"-吲哚基)-哌啶基)-烷基]-苯甲酰胺，其中R从氢和1至3个碳原子的烷氧基组成的群体中选择，R.sub.1和R.sub.2分别从氢和1至3个碳原子的烷基组成的群体中选择，n为2或3，X从氢和1至3个碳原子的烷氧基组成的群体中选择，X.sub.1从氢、氟、氯、溴、--NH.sub.2和##EQU1##组成的群体中选择，X.sub.2从氢、氯和磺酰氨基组成的群体中选择，以及具有镇静神经作用的非毒性、药用可接受的酸盐及其制备。
• New indolylpiperidine compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0324431A1

  公开（公告）日：1989-07-19

  The present invention relates to new indolylpiperidine compounds represented by the following general formula (I): wherein R1 is aryl substituted with substituent(s) selected from the group consisting of hydroxy, protected hydroxy, halogen and lower alkoxy, A is lower alkylene, and B is lower alkenylene processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明涉及由以下通式(I)代表的新的吲哚基哌啶化合物： 其中 R1 是被选自羟基、受保护羟基、卤素和低级烷氧基的取代基取代的芳基、 A 是低级亚烷基，和 B 是低级烯烃 其制备工艺和包含其的药物组合物。
• US3950527A
  申请人：——

  公开号：US3950527A

  公开（公告）日：1976-04-13