(Z)-3-benzylidene-5-methylisobenzofuran-1(3H)-one | 959658-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-benzylidene-5-methylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (Z)-3-benzylidene-5-methylphthalide；3-benzylidene-5-methyl-phthalide；3-Benzyliden-5-methyl-phthalid；(3Z)-3-benzylidene-5-methyl-isobenzofuran-1-one；(3Z)-3-benzylidene-5-methyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 959658-87-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: IXXCCFHHCSNURP-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-3-benzylidene-5-methylisobenzofuran-1(3H)-one 、 sodium methylate 生成 5-methyl-2-phenylindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Blank, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(1-phenylvinyl)benzoic acid 在 1-叔丁基-3-碘苯 、 混旋樟脑磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-3-benzylidene-5-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基碘催化氧化1,2-芳基迁移/消除异构合成异苯并呋喃酮和异香豆素

  摘要：

  在催化芳基碘和 (±)-10-樟脑磺酸 (CSA) 存在下，2-烯基苯甲酸和m CPBA 反应实现了异苯并呋喃酮和异香豆素的不同合成。假设有机催化氧化反应经历了一个级联过程，包括内酯化、1,2-芳基迁移和由原位产生的改性 Koser 试剂实现的消除。

  DOI：

  10.1039/d2cc03101a

文献信息

• NHC-Catalyzed Oxidative Cyclization Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes under Aerobic Conditions: Synthesis of O-Heterocycles
  作者：Jong Hyub Park、Sachin V. Bhilare、So Won Youn

  DOI：10.1021/ol200481u

  日期：2011.5.6

  An NHC-catalyzed, regio- and stereoselective oxidative cyclization of o-alkynylbenzaldehydes bearing an unactivated alkyne moiety as an internal electrophile has been developed to afford phthalides and isocoumarins. A single organocatalytic system enabled two sequential C−O bond formations to take place in an atom economical manner via highly efficient dual activation. Molecular oxygen in air could

  已开发出具有NHC催化，带有未活化炔烃部分的邻炔基苯甲醛作为内部亲电子试剂的区域和立体选择性氧化环化反应，以提供邻苯二甲酸酯和异香豆素。单一的有机催化系统通过高效的双重活化，以原子经济的方式使两个连续的C-O键形成成为可能。在我们新开发的试剂系统下，空气中的分子氧可以用作氧原子的来源，用于将醛氧化为相应的苯甲酸。
• Imidazo[2,1-a]isoindole scaffold as an uncharted structure active on Leishmania donovani
  作者：Sobinson Arsène、Verónica Gómez-Pérez、Ricardo Escarcena、María Ángeles Abengózar、Raquel García-Hernández、Montserrat Nácher-Vázquez、Arturo San Feliciano、Francisco Gamarro、Luis Rivas、Esther del Olmo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111568

  日期：2019.11

  ic failure, and noxious side-effects. Therefore, new therapeutic hits are needed. Compounds displaying the imidazo[2,1-a]isoindole skeleton have shown antichagasic, anti-HIV, antimalarial and anorectic activities. Here, we report the leishmanicidal activity of thirty one imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol derivatives on promastigotes and intracellular amastigotes of L. donovani. Eight out of thirty one assayed

  人类原生动物的寄生虫利什曼原虫和婴儿利什曼原虫是内脏利什曼病的病原体，每年约有30,000例死亡。可用的化学治疗方法被简化为几种药物，其有效性受到耐药性/治疗失败率上升以及有害副作用的限制。因此，需要新的治疗方法。显示咪唑并[ 2，1- a ]异吲哚骨架的化合物显示出抗chagasic，抗HIV，抗疟和厌食的活性。在这里，我们报告三十一咪唑并[ 2,1- a ] isoindol-5-ol衍生物对L. donovani的前鞭毛体和胞内变形虫的杀菌活性。。在31种被测化合物中，有8种在被感染的THP-1细胞上显示的EC 50值在1-2μM之间，选择性指数从29到69。选择了六种化合物以进一步阐明其杀菌作用。在这方面，如通过透射电子显微镜所评估的，化合物29，对细胞内变形虫具有最高活性的咪唑并吲哚洛尔，引起细胞内ATP水平的早期降低以及线粒体去极化以及部分质膜的破坏。因此，抑制利什曼原虫的能量
• Anti-HIV activity of stilbene-related heterocyclic compounds
  作者：Luis M. Bedoya、Esther del Olmo、Rocío Sancho、Bianca Barboza、Manuela Beltrán、Ana E. García-Cadenas、Sonsoles Sánchez-Palomino、José L. López-Pérez、Eduardo Muñoz、Arturo San Feliciano、José Alcamí

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.087

  日期：2006.8

  Viral transcription has not been routinely targeted in the development of new antiviral drugs. This crucial step of the viral cycle depends on the concerted action of cellular and viral proteins such as NF-kappa B and Tat. In the present study, stilbene-related heterocyclic compounds including benzalphthalide, phthalazinone, imidazoindole and pyrimidoisoindole derivatives are tested for their anti-HIV activity. Original assays based on recombinant viruses were used to evaluate HIV replication inhibition and stably transfected cell lines were used to evaluate inhibition of Tat and NF-kappa B proteins. Some of the stilbene-related heterocyclic compounds analysed displayed anti-HIV activity through interference with NF-kappa B and Tat function. Moreover, compounds inhibiting both targets displayed a stronger activity on viral replication. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Blank, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2380
  作者：Blank

  DOI：——

  日期：——
• Aryl iodine-catalysed divergent synthesis of isobenzofuranones and isocoumarins <i>via</i> oxidative 1,2-aryl migration/elimination
  作者：Jiaxin He、Jingran Zhang、Xuemin Li、Haofeng Shi、Yunfei Du

  DOI：10.1039/d2cc03101a

  日期：——

  The divergent synthesis of isobenzofuranones and isocoumarins was realized from the reaction of 2-alkenyl benzoic acids and mCPBA in the presence of catalytic aryl iodine and (±)-10-camphorsulfonic acid (CSA). The organocatalytic oxidative reaction is assumed to undergo a cascade process involving lactonization, 1,2-aryl migration and elimination enabled by a modified Koser reagent generated in situ

  在催化芳基碘和 (±)-10-樟脑磺酸 (CSA) 存在下，2-烯基苯甲酸和m CPBA 反应实现了异苯并呋喃酮和异香豆素的不同合成。假设有机催化氧化反应经历了一个级联过程，包括内酯化、1,2-芳基迁移和由原位产生的改性 Koser 试剂实现的消除。