ethyl (E,5S)-5-(2-bromo-2-methylpropanoyl)oxy-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enoate | 476005-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,5S)-5-(2-bromo-2-methylpropanoyl)oxy-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enoate
• CAS: 476005-12-6
• 化学式: C₁₈H₃₃BrO₅Si
• 分子量: 437.447
• InChiKey: JCLXQUSUEFTJKQ-WONIAPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,5S)-5-(2-bromo-2-methylpropanoyl)oxy-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enoate 在 四氧化锇 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 吡啶 、 咪唑 、 samarium diiodide 、 帕利哌酮杂质13 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 Benzoic acid (2R,4R,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-((R)-2,3-dihydroxy-propyl)-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  pederin的全合成，一种强大的昆虫毒素：有效合成右半部分（+）-苯甲酰pedamide

  摘要：

  分16步完成了简单有效的合成（+）-苯甲酰pedamide（pederin的右半部分）的操作，从（S）-苹果酸的总收率达到35％。关键步骤包括SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和酰胺化。pederin的总合成是通过左右两半的偶联完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00635-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,6-O-isopropylidene-(S,E)-5,6-dihydroxy-2-hexenoate 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 ethyl (E,5S)-5-(2-bromo-2-methylpropanoyl)oxy-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  pederin的全合成，一种强大的昆虫毒素：有效合成右半部分（+）-苯甲酰pedamide

  摘要：

  分16步完成了简单有效的合成（+）-苯甲酰pedamide（pederin的右半部分）的操作，从（S）-苹果酸的总收率达到35％。关键步骤包括SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和酰胺化。pederin的总合成是通过左右两半的偶联完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00635-x

文献信息

• Total synthesis of pederin, a potent insect toxin: the efficient synthesis of the right half, (+)-benzoylpedamide
  作者：Takahiro Takemura、Yoshinori Nishii、Shunya Takahashi、Jun'ichi Kobayashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00635-x

  日期：2002.8

  A simple and efficient synthesis of (+)-benzoylpedamide, the right half of pederin, was achieved in 16 steps with a 35% overall yield from (S)-malic acid. The key steps include the SmI2-mediated intramolecular Reformatsky reaction, stereoselective allylation, the Sharpless asymmetric dihydroxylation, and amidation. The total synthesis of pederin was accomplished via coupling of the left and right halves

  分16步完成了简单有效的合成（+）-苯甲酰pedamide（pederin的右半部分）的操作，从（S）-苹果酸的总收率达到35％。关键步骤包括SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和酰胺化。pederin的总合成是通过左右两半的偶联完成的。