(-)-(E,4S,5S)-3-benzyl-4-cyano-5-(1-heptenyl)oxazolidin-2-one | 264186-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (-)-(E,4S,5S)-3-benzyl-4-cyano-5-(1-heptenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-3-benzyl-5-[(E)-hept-1-enyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbonitrile
• CAS: 264186-58-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: HZAURSQJONJMIJ-DCBYGEANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(E,4S,5S)-3-benzyl-4-cyano-5-(1-heptenyl)oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 83.74h， 生成 (-)-(E,4S,5S)-4-hydroxymethyl-5-(1-pentadecenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法获取使用羟基腈裂解酶的d-和l-鞘氨醇。

  摘要：

  提供了对d-或l-鞘氨醇的化学酶促途径，包括l-苏式-异构体的全合成和其他三个异构体的形式合成。发展一般合成策略的关键是使用对映体互补的羟腈裂解酶（Hnls）来产生一对对映体原料。来自巴西橡胶树的（S）-Hnl已被用于分14步制备l-苏式-神经鞘氨醇，总产率为12％。扁桃的（R）-Hnl的正式应用可以合成d-苏式和d-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01024-8
• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 在 咪唑 、 (S)-hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (-)-(E,4S,5S)-3-benzyl-4-cyano-5-(1-heptenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法获取使用羟基腈裂解酶的d-和l-鞘氨醇。

  摘要：

  提供了对d-或l-鞘氨醇的化学酶促途径，包括l-苏式-异构体的全合成和其他三个异构体的形式合成。发展一般合成策略的关键是使用对映体互补的羟腈裂解酶（Hnls）来产生一对对映体原料。来自巴西橡胶树的（S）-Hnl已被用于分14步制备l-苏式-神经鞘氨醇，总产率为12％。扁桃的（R）-Hnl的正式应用可以合成d-苏式和d-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01024-8

文献信息

• A Chemoenzymatic Access to d- and l-Sphingosines Employing Hydroxynitrile Lyases
  作者：Dean V. Johnson、Ulfried Felfer、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01024-8

  日期：2000.1

  A chemoenzymatic access to d- or l-sphingosines is presented comprising of a total synthesis of the l-threo-isomer and formal syntheses of the other three isomers. Key to the development of a general synthetic strategy has been the use of enantiocomplementary hydroxynitrile lyases (Hnls) to yield an enantiomeric pair of starting materials. The (S)-Hnl from Hevea brasiliensis has been used to prepare

  提供了对d-或l-鞘氨醇的化学酶促途径，包括l-苏式-异构体的全合成和其他三个异构体的形式合成。发展一般合成策略的关键是使用对映体互补的羟腈裂解酶（Hnls）来产生一对对映体原料。来自巴西橡胶树的（S）-Hnl已被用于分14步制备l-苏式-神经鞘氨醇，总产率为12％。扁桃的（R）-Hnl的正式应用可以合成d-苏式和d-赤型-鞘氨醇。