Benzyl (2-(4-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-YL)propan-2-YL)carbamate | 1261118-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Benzyl (2-(4-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-YL)propan-2-YL)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[2-[5-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1261118-02-8
• 化学式: C₂₀H₂₀FN₃O₂
• 分子量: 353.396
• InChiKey: KESHOOYXUMUORE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl (2-(4-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-YL)propan-2-YL)carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-(4-Fluorophenyl)-8,8-dimethyl-7,8-dihydroimidazo[1,2-A]pyrazin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学方法合成、表征和抗菌评价新型咪唑并[1,2-a]吡嗪连接的1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  摘要 这项工作总结了咪唑并[1,2- a ]吡嗪连接的1,2,3-三唑衍生物的合成结果，并为该基序作为新药发现的先导结构的重要性提供了证据。本工作开发的咪唑并[1,2- a ]吡嗪-1,2,3-三唑衍生物的新颖合成方法基于点击化学方法。合成了九种新型杂化化合物，并通过红外、1 H 和13 C NMR 光谱、质谱和元素分析进行​​了表征。测试了合成产品对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、产气杆菌、巨大芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌菌株以及黑曲霉和黄曲霉真菌菌株的抗菌活性。抗菌活性以最低抑菌浓度（MIC）来评价。一些测试化合物表现出高活性的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428023110118
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Benzyl (2-(4-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-YL)propan-2-YL)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Imidazolopiperazines: Lead Optimization of the Second-Generation Antimalarial Agents

  摘要：

  On the basis of the initial success of optimization of a novel series of imidazolopiperazines, a second generation of compounds involving changes in the core piperazine ring was synthesized to improve antimalarial properties. These changes were carried out to further improve the potency and metabolic stability of the compounds by leveraging the outcome of a set of in vitro metabolic identification studies. The optimized 8,8-dimethyl imidazolopiperazine analogues exhibited improved potency, in vitro metabolic stability profile and, as a result, enhanced oral exposure in vivo in mice. The optimized compounds were found to be more efficacious than the current antimalarials in a malaria mouse model. They exhibit moderate oral exposure in rat pharmacokinetic studies to achieve sufficient multiples of the oral exposure at the efficacious dose in toxicology studies.

  DOI：

  10.1021/jm300041e

文献信息

• An efficient, stereocontrolled and versatile synthetic route to bicyclic partially saturated privileged scaffolds
  作者：Hannah L. Stewart、Abigail R. Hanby、Thomas A. King、Andrew D. Bond、Thomas A. Moss、Hannah F. Sore、David R. Spring

  DOI：10.1039/d0cc02728f

  日期：——

  development of a simple, high yielding and stereocontrolled strategy for the synthesis of a series of triazolopiperazines and other biologically relevant fused scaffolds from optically active amino acids. This route was applied to the synthesis of 22 scaffolds containing new, previously inaccessible vectors and used to access a novel analogue of ganaplacide.

  在本文中，我们描述了一种简单，高产量和立体控制策略的开发，该策略用于从光学活性氨基酸合成一系列三唑并哌嗪和其他生物学相关的融合支架。该途径被应用于22个含有新的，以前难以接近的载体的支架的合成，并被用于获得一种新的ganaplacide类似物。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：Chatterjee Arnab K.

  公开号：US20130281403A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention provides a class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent malaria.

  本发明提供了一类化合物，包括该类化合物的药物组合物和使用该类化合物治疗或预防疟疾的方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASE
  申请人：Chatterjee Arnab K.

  公开号：US20160108051A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention provides a class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent malaria.

  本发明提供了一类化合物，包括这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗或预防疟疾的方法。
• Imidazo[1,2a]pyrazines and compositions comprising them for the treatment of parasitic diseases
  申请人：IRM LLC

  公开号：EP2737927A1

  公开（公告）日：2014-06-04

  The invention provides compounds of formula Ia, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent malaria.

  本发明提供了式 Ia 化合物、包含此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物治疗或预防疟疾的方法。
• J. Med. Chem. 2012, 55, 4244-4273
  作者：

  DOI：——

  日期：——