| 1620883-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1620883-57-9
• 化学式: C₁₂H₁₁F₂N₃O₂
• 分子量: 267.235
• InChiKey: HLVOXKOUSUQASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-(Chloromethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-oxazole 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型含恶唑环的吡唑肟衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  设计合成了一系列新型的含恶唑环的吡唑肟衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR光谱和元素分析在结构上确认标题化合物。初步的生物测定结果表明，某些标题化合物除具有杀虫和杀螨活性外，还显示出有希望的杀真菌活性。特别地，化合物8c对黄瓜假单胞菌孢子菌表现出强效的杀真菌活性，而对黄瓜蚜虫和褐飞虱具有良好的杀虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.04.017
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯酚 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含取代的吡啶基部分的新型吡唑肟化合物的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  在本文中，为了找到新颖的生物活性吡唑肟，制备了一系列带有取代吡啶基单元的吡唑肟化合物。生物测定法显示，发现一些目标化合物在500μg/ mL的浓度下对朱砂叶螨有良好的杀螨活性，化合物9q在浓度降低至100μg/ mL时尤其显示出对朱砂叶螨的强杀螨活性。有趣的是，大多数目标化合物以500μg/ mL的浓度具有出色的对东方粘虫的杀虫活性。此外，某些化合物对500 mg / mL的抗蚜虫和褐飞虱具有活性。此外，化合物9b，9g，9l，9p，9q，9r，9s，9t，9u和9v对HepG2细胞显示出显着的抗增殖活性，IC50值为1.53-17.27μM，

  DOI：

  10.3390/molecules22060878

文献信息

• Design, Synthesis and Bioactivities of Novel Isoxazole-Containing Pyrazole Oxime Derivatives
  作者：Hong Dai、Wei Yao、Yuan Fang、Siyu Sun、Yujun Shi、Jia Chen、Guoqing Jiang、Jian Shi

  DOI：10.3390/molecules22122000

  日期：——

  In this study, in order to find novel biologically active pyrazole oxime derivatives, twenty-eight new pyrazole oxime compounds containing a substituted isoxazole ring were synthesized and evaluated for their acaricidaland insecticidal activities. Bioassays exhibited that some target compounds indicated good acaricidal and insecticidal activities against Tetranychus cinnabarinus, Aphis medicaginis

  在本研究中，为了寻找新型生物活性吡唑肟衍生物，合成了28种含有取代异恶唑环的新型吡唑肟化合物并评价了它们的杀螨和杀虫活性。生物测定表明，部分目标化合物对红叶螨、蚜虫、Mythimna separata 和褐飞虱具有良好的杀螨和杀虫活性。特别是，化合物9c、9h、9u和9v在20 μg/mL的浓度下分别对A. medicaginis表现出100.00%、90.56%、90.78%和90.62%的杀虫活性，化合物9k和9u分别具有70.86%和10.86%的杀虫活性。分别为 20 μg/mL 时对 M. separata 的杀虫活性百分比。
• Design, Synthesis and Bioactivities of Novel Dichloro-Allyloxy-Phenol-Containing Pyrazole Oxime Derivatives
  作者：Hong Dai、Linyu Ye、Huiyang Zhuang、Baojiang Dai、Yuan Fang、Yujun Shi

  DOI：10.3390/molecules201219811

  日期：——

  In this study, in order to find novel biologically active pyrazole oxime compounds, a number of dichloro-allyloxy-phenol-containing pyrazole oximes were designed and synthesized according to the method of active group combination. All of the target compounds were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR and elemental analysis. In addition, bioassays showed that all of the newly synthesized compounds had no acaricidal activity against Tetranychus cinnabarinus and low insecticidal activity against Aphis craccivora at tested concentrations. However, most of them displayed excellent insecticidal activity against Oriental armyworm at a concentration of 500 μg/mL, and some designed compounds still exhibited potent insecticidal activity against Oriental armyworm even at the dose of 20 μg/mL, especially compounds 7f, 7n and 7p had 100%, 90% and 90% inhibition rates, respectively, which were comparable to that of the control pyridalyl.

  在本研究中，为了寻找新型生物活性吡唑肟化合物，根据活性基团组合的方法设计并合成了多种含有二氯烯丙氧基苯酚的吡唑肟类化合物。所有目标化合物均通过1H-NMR、13C-NMR和元素分析得到确认。此外，生物测定显示，所有新合成的化合物对朱砂叶螨无杀螨活性，对豌豆蚜的杀虫活性较低（测试浓度下）。然而，它们大多数在500 μg/mL浓度下对东方粘虫显示出优异的杀虫活性，其中某些设计化合物甚至在20 μg/mL剂量下仍对东方粘虫表现出强效的杀虫活性，特别是化合物7f、7n和7p分别达到了100%、90%和90%的抑制率，这些结果与对照化合物pyridalyl相媲美。
• Synthesis and biological activities of novel 1,3,4-thiadiazole-containing pyrazole oxime derivatives
  作者：Hong Dai、Gang Li、Jia Chen、Yujun Shi、Shushan Ge、Chongguang Fan、Haibing He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.094

  日期：2016.8

  4-thiadiazole-containing pyrazole oximes was designed and synthesized. Their acaricidal and insecticidal activities were evaluated. Bioassay results indicated that some target compounds exhibited good acaricidal and insecticidal properties. Especially, compound 8m had 80% acaricidal activity against Tetranychus cinnabarinus at the concentration of 50 μg/mL, compound 8f displayed 100% insecticidal activities against

  设计并合成了一个新的含1,3,4-噻二唑的吡唑肟库。他们的杀螨和杀虫活性进行了评估。生物测定结果表明，某些目标化合物具有良好的杀螨和杀虫特性。尤其是，化合物8m在浓度为50μg/ mL时对朱砂叶螨有80％的杀螨活性，化合物8f在浓度为50μg/ mL时对蟹蚜有100％的杀虫活性，化合物8r和8w对蚜虫有100％的杀虫活性。小菜蛾的浓度为50μg/ mL。此外，化合物8r（LC50  = 19.61微克/毫升）和8瓦特（LC 50  = 9.78微克/毫升）具有可比较的或甚至更好的杀虫活性比对照Pyridalyl（LC 50  = 17.40微克/毫升）对小菜蛾。
• Design, synthesis, and bioactivities of novel oxadiazole-substituted pyrazole oximes
  作者：Hong Dai、Jia Chen、Gang Li、Shushan Ge、Yujun Shi、Yuan Fang、Yong Ling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.083

  日期：2017.2

  A series of novel pyrazole oxime derivatives containing a substituted oxadiazole group were designed and synthesized. The bioassay results indicated that some title compounds displayed good acaricidal and insecticidal activities against Tetranychus cinnabarinus, Aphis medicaginis, Oriental armyworm, and Nilaparvata lugens. Especially, compounds 7a, 7b, and 7c had 80%, 90%, and 90% insecticidal activities

  设计并合成了一系列含有取代的恶二唑基的新型吡唑肟衍生物。生物分析结果表明，某些标题化合物对朱砂螨，蚜虫，东方夜蛾和褐飞虱具有良好的杀虫和杀虫活性。特别地，化合物7a，7b和7c在20μg/ mL下分别具有80％，90％和90％的针对药物曲霉的杀虫活性。有趣的是，某些设计的化合物在体内对黄瓜假单胞菌立方体病表现出出色的杀真菌活性。此外，化合物7A（EC 50  = 4.97微克/毫升）和7H（EC 50  = 0.51微克/毫升）表现出优异的杀真菌活性对黄瓜霜霉病相当或比对照更好的唑菌胺酯（EC 50  = 4.59微克/毫升） 。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Thiazolyl Substituted Bis-pyrazole Oxime Derivatives with Potent Antitumor Activities by Selectively Inducing Apoptosis and ROS in Cancer Cells
  作者：Biao Xiong、Shi Chen、Peng Zhu、Meiling Huang、Weijie Gao、Rui Zhu、Jianqiang Qian、Yanfu Peng、Yanan Zhang、Hong Dai、Yong Ling

  DOI：10.2174/1573406414666180827112724

  日期：2019.10.14

  different biological activities such as anticancer, antimicrobial, anti-inflammatory, analgesic and antiepileptic activity. Among them, pyrazole oximes have attracted much attention due to their potential pharmacological activities, particularly anticancer activities. OBJECTIVE Our goal is to synthesize novel thiazolyl substituted bis-pyrazole oxime derivatives with potent antitumor activities by selectively

  背景技术大量吡唑衍生物具有不同的生物学活性，例如抗癌，抗微生物，抗炎，镇痛和抗癫痫活性。其中，吡唑肟由于其潜在的药理活性，特别是抗癌活性而引起了广泛的关注。目的我们的目标是通过选择性诱导癌细胞中的凋亡和活性氧（ROS）积累，合成具有有效抗肿瘤活性的新型噻唑基取代的双吡唑肟衍生物。方法将噻唑基取代的吡唑与吡唑肟共轭合成十八种双吡唑肟。目标化合物通过1HNMR，13C NMR和HRMS进行表征，并在MTT分析中筛选其对四种癌细胞的抗增殖活性。检查了最有效的化合物在癌细胞HCT116和正常肠上皮细胞CCD841中的抑制作用和ROS积累。最后，通过流式细胞术分析和凋亡相关蛋白和DNA损伤蛋白的免疫印迹分析，进一步评估了最有效的化合物的凋亡诱导作用。结果大多数化合物在体外对四种癌细胞显示出有效的抗增殖活性，显示出优于5-FU的效力。特别地，最有效的化合物13l选择性抑制结肠直肠癌HCT116细胞的增