(2R,3E)-4-(2-chlorophenyl)-3-buten-2-ol | 1054585-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2R,3E)-4-(2-chlorophenyl)-3-buten-2-ol
• 英文别名: (R,E)-4-(2-chlorophenyl)but-3-en-2-ol；(E,2R)-4-(2-chlorophenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 1054585-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: GAIQTSQMEVWQPU-HYDMIIDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-chlorophenyl)but-3-en-2-ol 在 Candida parapsilosis ATCC 7330 whole cells 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3E)-4-(2-chlorophenyl)-3-buten-2-ol 、 (2R,3E)-4-(2-chlorophenyl)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure allylic alcohols: preparation by Candida parapsilosis ATCC 7330 mediated deracemisation

  摘要：

  Biocatalytic deracemisation of racemic allylic alcohols by whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330 resulted in the formation of the (R)-enantiomers in high enantiomeric excesses (up to >99%) and isolated yields (up to 79%). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.012

文献信息

• Manganese catalyzed enantio- and regioselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones using an imidazole-based chiral PNN tridentate ligand
  作者：Ze Wang、Xianghua Zhao、An Huang、Zehui Yang、Yuqi Cheng、Jiachen Chen、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153389

  日期：2021.10

  enantioselective 1,2-reduction of α,β-unsaturated ketones has been achieved using a chiral pincer Mn catalyst. A series of PNN tridentate ligands containing benzimidazole groups were designed with ferrocene as the backbone, which coordinated with Mn to form the active catalyst. This mild process represents a general method to access chiral allyl alcohols with high catalytic activity (up to 9500 TON) and high enantioselectivity

  使用手性钳形锰催化剂实现了α , β-不饱和酮的对映选择性 1,2-还原。以二茂铁为骨架设计了一系列含有苯并咪唑基团的PNN三齿配体，与Mn配位形成活性催化剂。这种温和的过程代表了一种获得具有高催化活性（高达 9500 TON）和高对映选择性（66-86% ee）的手性烯丙醇的通用方法。此外，该催化系统提供了大麻二酚关键药物中间体的新合成。