4-(4-chloro-2-(3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenoxy)piperidine | 1443208-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chloro-2-(3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenoxy)piperidine
• 英文别名: 4-(4-chloro-2-{3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}phenoxy)piperidine；5-(5-Chloro-2-piperidin-4-yloxyphenyl)-3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazole；5-(5-chloro-2-piperidin-4-yloxyphenyl)-3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1443208-95-4
• 化学式: C₂₁H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 399.877
• InChiKey: GFEXEPHGFJJRDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-(4-chloro-2-(3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  杜氏利什曼原虫 N-肉豆蔻酰转移酶高亲和力抑制剂的发现†

  摘要：

  N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）是利什曼原虫寄生虫的潜在药物靶点。从已发表的抑制剂中进行支架跳跃偶然发现了对杜氏利什曼原虫NMT 具有选择性的化学型；开发导致了具有优异配体效率的高亲和力抑制剂。结合模式通过晶体学进行了表征，并提供了选择性的结构原理。

  DOI：

  10.1039/c5md00241a

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2013083991A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention provides compounds which inhibit N-myristoyltransferase and are selective for protozoal N-myristoyltransferase and, consequently suitable to treat microbial infections, including viral and fungal infections, and protozoan infections such as malaria, leishmaniasis and sleeping sickness.

  这项发明提供了抑制N-肉豆蔻酰基转移酶并且对原生动物N-肉豆蔻酰基转移酶具有选择性的化合物，因此适用于治疗微生物感染，包括病毒和真菌感染，以及疟疾、利什曼病和睡眠病等原生动物感染。