3,3-dibenzyl-2-ethyl-(1R,2S,5R)-1′-benzyl-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5′-methyl-2′-oxospiro[cyclopentane-1,3′-indoline] 2,3,3-tricarboxylate | 1400564-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dibenzyl-2-ethyl-(1R,2S,5R)-1′-benzyl-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5′-methyl-2′-oxospiro[cyclopentane-1,3′-indoline] 2,3,3-tricarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-benzyl-5-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 1400564-79-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: DUAWPLVXPPQTJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibenzyl-2-ethyl-(1R,2S,5R)-1′-benzyl-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5′-methyl-2′-oxospiro[cyclopentane-1,3′-indoline] 2,3,3-tricarboxylate 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在H键导向的二烯胺活化下，通过有机催化形式的[2 + 2]环加成反应与环戊二酮融合的3,3'-螺氧基吲哚的不对称合成。

  摘要：

  结合环丁烷部分的螺氧杂吲哚骨架的第一个有机催化不对称合成已成功地基于H键导向的二烯胺的活化而发展。结构复杂的螺环丁基氧吲哚，具有四个连续的立体中心，包括一个螺四元中心，可以以良好的产率（高达83％），出色的β，γ-区域选择性（> 19：1）和立体控制（高达> 19：1）获得dr和97％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol503266q

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Involving 3-Aminooxindoles: Versatile Construction of Dispiro[pyrrolidine-2,3′-oxindole] Scaffolds
  作者：Qian Wei、Guodong Zhu、Hailei Zhang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201601127

  日期：2016.11

  A three-component [3+2] cycloaddition involving 3-aminooxindoles, aldehydes, and methyleneindolinone derivatives for the synthesis of dispiro[pyrrolidine-2,3′-oxindole] derivatives was developed. This reaction involves the use of readily available starting materials and mild reaction conditions. It displays broad functional-group tolerance and provides the products in high yields with good to excellent

  开发了一种三组分 [3+2] 环加成反应，包括 3-氨基羟吲哚、醛和亚甲基吲哚啉酮衍生物，用于合成二螺[吡咯烷-2,3'-羟吲哚] 衍生物。该反应涉及使用容易获得的原料和温和的反应条件。它显示出广泛的官能团耐受性，并以高产率提供具有良好至优异非对映选择性的产品。
• Chemo- and Stereoselective Cross Rauhut-Currier-Type Reaction of Tri-substituted Alkenes Containing Trifluoromethyl Groups
  作者：Xiang-Hong He、Lei Yang、Yan-Ling Ji、Qian Zhao、Ming-Cheng Yang、Wei Huang、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1002/chem.201705010

  日期：2018.2.6

  synthetically important, structurally complex 3‐allylic‐type oxindole skeletons. The asymmetric version of this RC‐type reaction can be realized by combining a Brønsted acid and Lewis base for bifunctional H‐bonding‐tertiary amine catalysis. Subsequent transformation of multi‐functionalized RC‐type product leads to pharmacologically interesting cyclohexane‐based spiro‐pyrazolones bearing six contiguous chiral

  已开发出一种化学选择性的交叉Rauhut-Currier型反应，涉及三取代的烯烃（含三氟甲基的丙烯腈衍生物）与二或三取代的烯烃，以在RC型产物中产生四取代的双键。这种方法可以支持三氟甲基化的四取代烯烃以及具有重要合成意义，结构复杂的3-烯丙基型羟吲哚骨架的合成。可以通过将布朗斯台德酸和路易斯碱结合用于双功能氢键叔胺催化来实现这种RC型反应的不对称形式。随后对多功能RC型产品的改造导致了药理学上有趣的基于环己烷的螺吡咯并酮带有六个连续的手性中心和两个高度拥挤的邻位季碳中心。
• Molecular diversity of the cyclization reaction of 3-methyleneoxindoles with 2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitriles
  作者：Yu-Ling Lu、Jing Sun、Ya-Jing Xie、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c6ra00476h

  日期：——

  The cyclization reaction of 3-methyleneoxindoles with 2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitrile in ethanol in the presence of DBU at room temperature afforded functionalized 3′-iminospiro[indoline-3,2′-phenanthrenes] in good yields. However, the similar reaction of ethyl 2-cyano-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)acetate resulted in functionalized 3-oxospiro[indoline-3,2′-phenanthrenes]

  在室温下，在DBU存在下，3-亚甲基吲哚与2-（3,4-二氢萘-1（2 H）-亚烷基）丙二腈在乙醇中的环化反应提供了功能化的3'-亚氨基螺[吲哚啉-3,2'-菲]。然而，乙基2-氰基-2-（3,4-二氢萘-1（2 H）-亚烷基）乙酸酯的相似反应导致官能化的3-氧螺环[吲哚啉-3,2'-菲]和苯并[ d ]菲咯[2,3- f ] [1,3]二氮杂ze取决于底物的结构。此外，3-苯乙叉基亚吲哚与乙基2-氰基-2-（3,4-二氢萘-1（2 H）的环加成反应）-亚烷基）乙酸酯产生螺[吲哚啉-3,2'-菲] -4'-腈衍生物。通过1 H NMR数据和14个单晶结构清楚地阐明了环螺硫辛多环的立体化学。
• Asymmetric [4 + 2] annulation of 5H-thiazol-4-ones with a chiral dipeptide-based Brønsted base catalyst
  作者：Bo Zhu、Shuai Qiu、Jiangtao Li、Michelle L. Coote、Richmond Lee、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c6sc02039a

  日期：——

  we have developed a new family of dipeptide-based multifunctional Brønsted base organocatalysts that are highly capable of the first asymmetric [4 + 2] annulation reaction of 5H-thiazol-4-ones with electron-deficient alkenes. This protocol could be applied to a series of alkenes such as nitroalkenes, 4-oxo-4-arylbutenones, 4-oxo-4-arylbutenoates and methyleneindolinones, providing an efficient approach

  以高度化学选择性和立体选择性的方式访问各种化学底物的多功能合成策略至关重要，但要求很高。以单一方式构建具有多个（杂）-季碳立体中心的手性分子是一项特别重大的挑战，在合成一系列包含1,4-硫桥连哌啶酮结构基序的生物活性化合物中具有重要应用。由于需要同时建立至少两个异四元立体中心，因此这些实体的不对称合成非常复杂。为了实现这一目标，我们开发了一个新的基于二肽的多功能布朗斯台德碱有机催化剂家族，该家族催化剂能够进行5 H的首次不对称[4 + 2]环化反应-噻唑-4-酮与缺电子的烯烃。该方案可应用于一系列烯烃，例如硝基烯烃，4-氧代-4-芳基丁烯酮，4-氧代-4-芳基丁烯酸酯和亚甲基吲哚酮，为有价值的手性1,4-硫桥联哌啶子酮及其衍生物提供了一种有效的方法。高产量和对映选择性的多个杂四元立体生成中心。涉及5 H-噻唑-4-酮和硝基烯烃催化的密度泛函理论研究提出了对映选择性和化学选择性起源的立体化学见解。
• Organocatalytic cascade reaction for the asymmetric synthesis of novel chroman-fused spirooxindoles that potently inhibit cancer cell proliferation
  作者：Rui Zhou、Qinjie Wu、Mingrui Guo、Wei Huang、Xianghong He、Lei Yang、Fu Peng、Gu He、Bo Han

  DOI：10.1039/c5cc04968g

  日期：——

  Enantioselective preparation of pharmacologically interesting chroman-fused spirooxindole derivatives is described based on an organocatalytic multicomponent cascade reaction. Compounds synthesized using this method potently inhibited proliferation of various cancer cell lines....

  基于有机催化多组分级联反应描述了药理学上有意义的苯并二氢吡喃并吲哚衍生物的对映选择性制备。使用这种方法合成的化合物有效抑制了各种癌细胞系的增殖。