(Z)-4-(N-methylamino)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one | 127223-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-(N-methylamino)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-N-Methylamino-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one；(Z)-1,1,1-trifluoro-4-(methylamino)but-3-en-2-one
• CAS: 127223-88-5
• 化学式: C₅H₆F₃NO
• 分子量: 153.104
• InChiKey: KZDZWARFROOLHN-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  104.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (Z)-4-(N-methylamino)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(E)-1,1,1-trifluoro-4-tetrahydro-1H-1-pyrrolyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  O-N, S-N and N-N exchange reactions at olefinic carbon atoms: Facile synthetic method for β-trifluoroacetylvinylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93334-9
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 甲胺 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到(Z)-4-(N-methylamino)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  O-N, S-N and N-N exchange reactions at olefinic carbon atoms: Facile synthetic method for β-trifluoroacetylvinylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93334-9

文献信息

• Halogenation of β-Alkoxyvinyl Polyhaloalkyl Ketones: A Convenient Route for the Synthesis of α-Chloro- or α-Bromo-β-alkoxyvinyl Polyhaloalkyl Ketones
  作者：Igor I. Gerus、Liliya M. Kacharova、Sergei I. Vdovenko

  DOI：10.1055/s-2001-11435

  日期：——

  A number of α-chloro- and α-bromo-β-alkoxyvinyl polyhaloalkyl ketones 4 and 5 were synthesized in high yields by halogenation of β-alkoxyvinyl polyhaloalkyl ketones 1 with chlorine or bromine and further dehydrohalogenation of dihalo-intermediates 2 and 3 with pyridine. The Z configuration of ketones 4 and 5 was deduced from X-ray analysis and NMR spectra. Some typical nucleophilic reactions of the title compounds 4 and 5 with amines were carried out to check their reactivity.

  通过氯或溴对δ-烷氧基乙烯基多卤烷基酮 1 进行卤化，并进一步用吡啶对二氢中间体 2 和 3 进行脱氢卤化，高产率地合成了一些δ-氯和δ-溴烷氧基乙烯基多卤烷基酮 4 和 5。根据 X 射线分析和核磁共振光谱推断出了酮 4 和酮 5 的 Z 构型。标题化合物 4 和 5 与胺进行了一些典型的亲核反应，以检验它们的反应活性。
• O-N, S-N and N-N exchange reactions at olefinic carbon atoms: Facile synthetic method for β-trifluoroacetylvinylamines
  作者：Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Etsuji Okada、Syūhei Sakaguchi、Hitoshi Narumiya、Katsushi Morimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93334-9

  日期：——