(3S,4R,4'S,4''R,5'R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methoxy-4-(2',2',2'',2''-tetramethyl-4',4''-bi-1,3-dioxolan-5'-yl)butan-1-ol | 1104460-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,4'S,4''R,5'R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methoxy-4-(2',2',2'',2''-tetramethyl-4',4''-bi-1,3-dioxolan-5'-yl)butan-1-ol
• CAS: 1104460-86-7
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₈
• 分子量: 419.516
• InChiKey: VFPZAWCKLKWMAU-UYJHQMFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  104.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,4'S,4''R,5'R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methoxy-4-(2',2',2'',2''-tetramethyl-4',4''-bi-1,3-dioxolan-5'-yl)butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-恶嗪合成神经氨酸的新方法

  摘要：

  已经建立了一种新的立体选择性且可能非常灵活的（C 5 + C 3 + C 1）方法用于神经氨酸衍生物和类似物，其使用对映体纯的硝酮和烷氧基丙二烯作为C 3和C 1的结构单元。神经氨酸类似物的4位上的取代基OR 2由用于合成中间体1，2-恶嗪的烷氧基丙二烯定义。侧链R 1可以通过使用不同的前体硝酮来变化，并且也可以在氨基官能团处引入不同的保护基R 3。

  DOI：

  10.1021/ol802514m
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3R,4'S,5'R,4''R)-2-benzyl-3-(2',2',2'',2''-tetramethyl-[4',4'']bi[[1,3]dioxolanyl]-5'-yl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以57%的产率得到(3S,4R,4'S,4''R,5'R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methoxy-4-(2',2',2'',2''-tetramethyl-4',4''-bi-1,3-dioxolan-5'-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-恶嗪合成神经氨酸的新方法

  摘要：

  已经建立了一种新的立体选择性且可能非常灵活的（C 5 + C 3 + C 1）方法用于神经氨酸衍生物和类似物，其使用对映体纯的硝酮和烷氧基丙二烯作为C 3和C 1的结构单元。神经氨酸类似物的4位上的取代基OR 2由用于合成中间体1，2-恶嗪的烷氧基丙二烯定义。侧链R 1可以通过使用不同的前体硝酮来变化，并且也可以在氨基官能团处引入不同的保护基R 3。

  DOI：

  10.1021/ol802514m