(2R,3S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran | 90124-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-methylglucopyranoside
• CAS: 90124-36-0
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: VGFMUSLJYWTSPT-HFLBTKGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran 在 咪唑 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 水 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 [(4aR,6S,7R,8aS)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  基于 NiII/CrII 介导的交叉偶联反应的反式稠合恶烷环系统的收敛合成

  摘要：

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11398
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl) ester S-methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  基于 NiII/CrII 介导的交叉偶联反应的反式稠合恶烷环系统的收敛合成

  摘要：

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11398

文献信息

• Complete Relative Stereochemistry of Maitotoxin
  作者：Wanjun Zheng、John A. DeMattei、Jiang-Ping Wu、James J.-W. Duan、Laura R. Cook、Hitoshi Oinuma、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja961230+

  日期：1996.1.1

  By addressing the relative stereochemistry of the four acyclic portions via organic synthesis, the complete relative stereochemistry of maitotoxin (MTX) has been established as 1B. The relative stereochemistry of the C.1−C.15 portion was elucidated via a two-phase approach: (1) the synthesis of the eight diastereomers possible for model C, representing the C.1−C.11 portion, and the eight diastereomers

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...
• 一种制备3-脱氧苯基C-糖苷类SGLT2抑制剂 的制备方法及其中间体
  申请人：天津药物研究院有限公司

  公开号：CN104945363B

  公开（公告）日：2017-09-12

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种3‑脱氧苯基C‑糖苷类SGLT2抑制剂可以工业化的制备方法，以及该方法涉及的关键中间体及其制备方法。该方法涉及化合物10经烷基锂试剂处理，与化合物9反应得到加成产物；在酸催化下与甲醇反应得到化合物11；化合物11还原得到化合物12，最终得到目标化合物，该方法具有适合大规模工业化的特点。
• Synthesis of the methyl α-glycosides of some isomalto-oligosaccharides specifically deoxygenated at position C-3
  作者：Eva Petráková、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00005-5

  日期：1996.4

  Methyl alpha-isomaltoside and methyl alpha-isomaltotrioside specifically deoxygenated at position C-3 of various glucopyranosyl units were synthesized by condensation of either 1,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-alpha,beta-D-ribo-hexopyranos e (7) or 1,6-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-alpha,beta-D-glucopyranose [mediated by silver perchlorate and tin(IV) chloride] with suitably blocked derivatives

  通过缩合1,6-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-3-脱氧- α，β-D-核糖吡喃酮醚e（7）或1,6-二-O-乙酰基2,3,4-三-O-苄基-α，β-D-吡喃葡萄糖[由高氯酸银和锡（IV）氯化物]分别具有甲基α-D-吡喃葡萄糖苷，其3-脱氧类似物（6）或甲基3'-脱氧α-异麦芽糖苷（10）的适当嵌段的衍生物。
• Yoshimoto, Kimihiro; Tsuda, Yoshisuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4335 - 4340
  作者：Yoshimoto, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Bock; Pedersen, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 8, p. 617 - 628
  作者：Bock、Pedersen

  DOI：——

  日期：——