Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2S,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-3,4-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-(1-ethoxy-ethoxy)-5-methoxy-cyclohexyl ester | 160712-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2S,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-3,4-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-(1-ethoxy-ethoxy)-5-methoxy-cyclohexyl ester
• CAS: 160712-73-2
• 化学式: C₆₀H₆₇O₁₆P₃
• 分子量: 1137.1
• InChiKey: FOKDGSNKRWAQOU-BRKLCFENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.15
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  171.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2S,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-3,4-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-(1-ethoxy-ethoxy)-5-methoxy-cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到Phosphoric acid mono-((1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,6-dihydroxy-3-methoxy-4,5-bis-phosphonooxy-cyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Probing the D-1,4,5-IP3/D-1,3,4,5-IP4 functional interface. Synthesis and pharmacology of novel D-3-modified myo-inositol trisphosphate analogues

  摘要：

  为了探索第二信使 D-肌醇-1,4,5-三磷酸酯（IP3）的 D-3 位磷酸化在细胞信号传导中的生物学意义，我们合成了三种新型 D-3 取代的 IP3 类似物；我们研究了它们在 IP3 受体上的结合和 Ca2+ 释放情况，结果表明它们与 D-3 取代基的立体要求相关。

  DOI：

  10.1039/c39940001301
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-L-O-methyl-myo-inositol 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2S,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-3,4-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-(1-ethoxy-ethoxy)-5-methoxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Probing the D-1,4,5-IP3/D-1,3,4,5-IP4 functional interface. Synthesis and pharmacology of novel D-3-modified myo-inositol trisphosphate analogues

  摘要：

  为了探索第二信使 D-肌醇-1,4,5-三磷酸酯（IP3）的 D-3 位磷酸化在细胞信号传导中的生物学意义，我们合成了三种新型 D-3 取代的 IP3 类似物；我们研究了它们在 IP3 受体上的结合和 Ca2+ 释放情况，结果表明它们与 D-3 取代基的立体要求相关。

  DOI：

  10.1039/c39940001301