tert-Butyl-{(R)-4-[(4S,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-butoxy}-dimethyl-silane | 203387-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-Butyl-{(R)-4-[(4S,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-butoxy}-dimethyl-silane
• CAS: 203387-43-3
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 408.654
• InChiKey: YJBNGIJDNYJKET-CZQNPTBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{(R)-4-[(4S,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-butoxy}-dimethyl-silane 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,5S,6S,9S,12E,14Z,18S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethylnonadeca-12,14-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the total synthesis of the antibiotic macrodiolide tartrolon: EPC synthesis of the protected seco acid

  摘要：

  An efficient synthesis of the protected seco acid 2 of the antibiotic macrodiolide tartrolon 1 is described. Key steps are a substrate controlled aldol-reaction, a Johnson-Claisen rearrangement, and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination with subsequent Corey-Bakshi-Shibata (CBS) reduction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10761-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 copper diacetate 、 草酰氯 、 CBS reduction 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-{(R)-4-[(4S,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-butoxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the total synthesis of the antibiotic macrodiolide tartrolon: EPC synthesis of the protected seco acid

  摘要：

  An efficient synthesis of the protected seco acid 2 of the antibiotic macrodiolide tartrolon 1 is described. Key steps are a substrate controlled aldol-reaction, a Johnson-Claisen rearrangement, and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination with subsequent Corey-Bakshi-Shibata (CBS) reduction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10761-4

文献信息

• Horner-Wadsworth-Emmons Reactions as a Facile Entry to Biogenetic Key Substructures
  作者：Johann Mulzer、Andreas Sieg、Christoph Brücher、Dieter Müller、Harry J. Martin

  DOI：10.1055/s-2005-863705

  日期：——

  One-pot Horner-Wadsworth-Emmons reactions are used to synthesize α,β-enones with two configurationally independent stereogenic centers. These intermediates are used for the construction of polyketide and monosaccaride fragments. In particular, novel approaches to the branched pentoses mycarose and arcanose are described.

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。