2-bromo-5-chloro-4-(hydroxymethyl)benzoic acid | 1313513-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-chloro-4-(hydroxymethyl)benzoic acid
• CAS: 1313513-39-1
• 化学式: C₈H₆BrClO₃
• 分子量: 265.491
• InChiKey: DWPYEFVDXMQOME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-chloro-4-(hydroxymethyl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 borane dimethyl sulfide complex 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4-(allyloxymethyl)-5-bromo-2-chlorobenzyloxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS SGLT2 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  [FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011159067A3
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 2-bromo-5-chloro-4-(hydroxymethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS SGLT2 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  [FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011159067A3
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 4-(acetoxymethyl)-2-bromo-5-chlorobenzoate 、 单水氢氧化锂 在 水 、 2-bromo-5-chloro-4-(hydroxymethyl)benzoic acid 作用下， 以 Methanol tetrahydrofuran water 为溶剂， 反应 30.0h， 以to obtain the product (27.2 g, 96%)的产率得到2-bromo-5-chloro-4-(hydroxymethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiazole Derivatives as SGLT2 Inhibitors and Pharmaceutical Composition Comprising Same

  摘要：

  本发明涉及一种新型含有噻唑环的化合物，具有对存在于肠和肾中的钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的抑制活性，以及包含该化合物作为活性成分的制药组合物，用于预防或治疗代谢性疾病，特别是糖尿病。

  公开号：

  US20130090298A1

文献信息

• Thiazole derivatives as SGLT2 inhibitors and pharmaceutical composition comprising same
  申请人：Lee Jinhwa

  公开号：US08586550B2

  公开（公告）日：2013-11-19

  The present invention relates to a novel compound with thiazole ring having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes.

  本发明涉及一种新型含噻唑环的化合物，具有对存在于肠和肾中的钠依赖性葡萄糖协同转运体2（SGLT2）的抑制活性，以及包含该化合物作为活性成分的药物组合物，可用于预防或治疗代谢性疾病，特别是糖尿病。
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS SGLT2 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：GREEN CROSS CORP

  公开号：WO2011159067A3

  公开（公告）日：2012-04-19
• US8586550B2
  申请人：——

  公开号：US8586550B2

  公开（公告）日：2013-11-19
• Thiazolylmethyl ortho-substituted phenyl glucoside library as novel C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors
  作者：Suk Ho Lee、Min Ju Kim、Sung-Han Lee、Jeongmin Kim、Hyun-Ju Park、Jinhwa Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.052

  日期：2011.7

  In order to investigate SAR regarding proximal phenyl ring in novel C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors containing a thiazole motif, a series of chemical modifications on proximal phenyl ring was conducted. During a series of lead optimization efforts, ortho-allyloxyphenyl 10p or ortho-hydroxyphenyl ha showed subnanomolar inhibitory activity against hSGLT2. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Thiazole Derivatives as SGLT2 Inhibitors and Pharmaceutical Composition Comprising Same
  申请人：Lee Jinhwa

  公开号：US20130090298A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to a novel compound with thiazole ring having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes.

  本发明涉及一种新型含有噻唑环的化合物，具有对存在于肠和肾中的钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的抑制活性，以及包含该化合物作为活性成分的制药组合物，用于预防或治疗代谢性疾病，特别是糖尿病。